Первой представительницей княжеской власти, принявшей христианство, летопись считает княгиню Ольгу (христианское имя Елена). Крещение Ольги (около 956 г.) значительно усилило сторонников христианства среди славян. Политические, экономические и культурные связи с Византией еще больше возросли. В 957. г. Ольга сама совершила путешествие в Константинополь. Летописец рассказывает о пышном приеме, оказанном Ольге при императорском дворце, о том, что византийский император предлагал ей руку и сердце, осыпал ее подарками. Надо полагать, что в этом описании все сильно преувеличено, так как в конце рассказа неожиданно приводится эпизод, из которого ясно, что Ольга осталась недовольна оказанным ей приемом. Уже по возвращении в Киев к Ольге прибыл византийский посол со словами императора: «Я тебе много дарил, потому что ты говорила мне: возвращусь на Русь, пришлю тебе богатые дары — рабов, воску, мехов, пришлю и войско на помощь». Ольга велела ответить: «Когда ты столько же постоишь у меня на Почайне, сколько я стояла у тебя в гавани цареградской, тогда дам тебе обещанное». Действительно, прием Ольге в Константинополе был оказан более чем скромный. Его описание оставил нам император Константин Багрянородный: вместо множества серебра и золота один раз Ольге и ее спутникам подарили 40 с небольшим золотых, в другой раз около 20 золотых червонцев; находилась она среди придворных гречанок и должна была сама заботиться о том, чтобы выделиться из их среды, приветствуя проходящую императрицу только легким поклоном, в то время как придворные дамы падали ниц.
Но как бы там ни было, на Ольгу византийская церковь, ее роль в государстве, по-видимому, произвели сильное впечатление. Есть сведения о том, что у Ольги было намерение крестить Русь. В 959 г. она обратилась к императору Священной Римской империи Оттону с просьбой прислать в Киев епископа и священников из Германии. Отношения с Византией были сложными, а в 959 г. они ухудшились, и Ольга предприняла дипломатический маневр, обратившись к соперничавшей с Византией Священной Римской империи. Посольство императора Оттона, возглавляемое епископом Адальбертом Триерским, прибыло в Киев в 961 или 962 г., но успеха не имело. Одни исследователи неудачу этой миссии объясняют тем, что к этому времени отношения с Византией уже наладились, другие тем, что Ольга и посол Оттона не могли договориться о взаимоотношениях русской церкви с германскими церковными властями, что Ольга настаивала на самостоятельности русской церкви, а Адальберт — на ее подчиненном положении.
Следует иметь в виду и третий момент: Русь еще не была готова к принятию христианства. Сторонники язычества концентрировались вокруг сына Ольги князя Святослава (во время крещения Ольги он был еще несовершеннолетним). Летописец изображает Святослава терпимым по отношению к христианству (иногда он подсмеивался над религиозными убеждениями матери). Но отрывок из Иоакимовской новгородской летописи, сохраненный у Татищева, рисует нам несколько иную картину. Согласно Иоакиму, во время греческой войны Святослав изменил свое отношение к христианам. Поддавшись нажиму окружавших его язычников, которые считали виновниками военных неудач христиан, находившихся в дружине, он подверг христиан гонениям, не пощадив даже своего брата, и послал в Киев приказ разорить христианские храмы.
Обратим внимание на то, что здесь говорится о разорении христианских храмов. Из сообщения летописца о договоре Игоря от 944 г. мы знаем о существовании только одной церкви в Киеве, теперь говорится о многих. Это свидетельствует о том, что, несмотря на отдельные препятствия, процесс проникновения христианства на Русь продолжается и даже постепенно усиливается.
Однако, как видим, христианизация Руси не проходила гладко. Она встречалась с противоборством. Глухие намеки на это мы находим в Начальной летописи. На уговоры Ольги переменить веру и креститься Святослав, например, отвечает: «Како аз хощу ин закон приати един? а дружина смеятися начнут и ругатися». К периоду княжения Владимира, когда еще не было принято христианство, летописец относит следующий эпизод. После удачного похода решено было в жертву кумирам принести человека. Жребий пал на сына одного варяга, «державшего втайне веру христианскую». Посланцам, которые пришли за сыном, христианин отец ответил: «У вас не боги, а дерево: нынче есть, а завтра сгниет… Не дам сына своего бесам». Когда об этом узнал народ, то вооруженная толпа потребовала выдачи сына, а после вторичного отказа набросилась на дом и убила обоих.