У гробницы преподобного Сергия, в молитве, испрашивая благословение на дальнейшую жизнь, он испытал предчувствие огромного счастья. Однако, вернувшись в Тамбов, он оказался к вечеру в одних гостях, назавтра – в других. И в ту минуту, когда он особенно быт в ударе, смешил собравшихся, он вдруг вспомнил слова старца Илариона и свою молитву у могилы преподобного Сергия.
В ту ночь, никому ничего не сказав, он побежал в Оптину пустынь – будто на свою единственную родину. Но он же пришел туда не паломником на три дня, а просился в монахи. А для этого нужно было благословение епархиального начальства, архиерея. Александр подал прошение тамбовскому архиерею и получил его благословение.
Но только 2 апреля 1840 г. Александр был облачен в монашеское платье. Его наставником был старец Лев (Леонид), который видел в Амвросии будущего старца.
Пробыв затем четыре года келейником у старца Макария, монах Александр поехал в Калугу. Был сильный мороз, время, когда организм не мог по-настоящему выздороветь. Болезнь вернулась.
С великим мужеством он переносил недомогание, шутил, говорил, что монаху полезно болеть, чтобы легче бороться с помыслами.