Отец Исаакий отличался снисхождением к немощам и грехам ближних. Ярким примером тому служит его собственноручная записка, выданная незаконному порубщику леса, в которой указывается, что виновный крестьянин
В 1918 году был издан декрет Совнаркома об отделении Церкви от государства, что означало и закрытие Оптиной пустыни как монастыря. 23 января 1918 года Оптина пустынь была закрыта, но монастырь еще держался под видом сельскохозяйственной артели. Весной 1923 года закрыли сельхозартель, обитель перешла в ведение «Главнауки» и преобразована в «Музей Оптина пустынь». Настоятеля иеромонаха Исаакия власти отстранили от дел.
Старец Исаакий и старшая братия, с великой скорбью покинув обитель, поселились на квартирах в Козельске.
В то время в Георгиевском храме Козельска освободилась вакансия священника, и чудесным образом устроилось так, что в храме этом все должности заняли оптинские иноки.
В 1928 году в Оптиной пустыни был закрыт и музей, к которому были приписаны «заповедные» земли и леса, на них давно зарилось местное начальство. Чудом удалось почти полностью сохранить архив монастыря, который был передан в Государственную библиотеку им. В. И. Ленина, все остальное в Оптиной было расхищено.
Наступил 1929 год. В Козельске было закрыто одновременно семь церквей – все, кроме Благовещенской. По всей стране прокатилась волна новых арестов. В августе, после праздника Преображения Господня, были арестованы и заключены в козельскую тюрьму все оптинские иеромонахи вместе со старцем Исаакием. Из Козельска арестованные были отправлены в сухиническую тюрьму, а оттуда в Смоленск. В январе 1930 года, после окончания следствия, заключенные были сосланы. Старец Исаакий переехал в город Белев Тульской области.