В жизни князя Дмитрия Ивановича были и очень горькие дни. Самый тяжелый для него день наступил, когда он увидел сожженную ордынцами Москву. В 1382 г. хан Золотой Орды Тохтамыш (умер в 1406 г.) с огромным войском пришел в Москву. Собственных сил для отражения нападения у москвичей было недостаточно. Дмитрий Иванович срочно уехал в Кострому собирать войска для отражения этого нападения. После родов великая княгиня Евдокия, обеспечивавший безопасность ее и младенца – митрополит Киприан, наиболее знатные бояре, в том числе московский воевода, уехали из Москвы. Москвичи геройски трое суток защищали свой город от врагов, но те хитростью и обманом овладели Москвой, разграбили и сожгли ее. Тогда в Москве погибло 24 тысячи человек, не считая младенцев. Когда Дмитрий Иванович с собранным войском пришел к Москве, то увидел разоренные и сожженные город и его окрестности, а врагов уже не было.
Куликовская битва. Миниатюра XVII в.
В 1367 г. при князе Дмитрии Ивановиче построили новые надежные стены Кремля из белого камня – подмосковного мячковского известняка. Территория Кремля была расширена почти до современных размеров. Дмитрий Иванович способствовал строительству в Москве храма Всех Святых на Кулишках и Успенского собора Симонова монастыря, создал Николо-Угрешский и Старо-Голутвинский монастыри в Подмосковье, а также заложил Успенский Стромынский монастырь, построил Успенский монастырь на р. Дубинке и монастырь Рождества Богородицы на Куликовом поле.
Как мы видим, вся жизнь князя Дмитрия Ивановича Донского была очень трудной, поэтому и короткой. Он умер в 1389 г., в 39 лет. На протяжении всей жизни ему пришлось вести непрекращающиеся войны. Его постоянными внешними противниками были Золотая Орда и Литва, а среди сильнейших внутрирусских противников были княжества Тверское, Рязанское, Нижегородское. Он проявил себя как выдающийся политик, государственный деятель и воин, был главным организатором победы над ордынцами на Куликовом поле в 1380 г. Было нужно преодолеть многие трудности и в мирное время, среди них беды и последствия эпидемий (1364–1366 и др.), пожаров (1365 и др.), засух, неурожаев. Во имя интересов Руси ему приходилось мириться с дополнительными волнениями за судьбу своих детей. В 1383 г. великий князь Дмитрий Донской был вынужден отправить своего старшего 12-летнего сына Василия (1371–1425) для отстаивания великокняжеских интересов в Орду, где он 2 года пребывал в роли заложника. Хотя благодаря помощи Сергия Радонежского удалось завершить многолетнюю тяжбу с рязанским князем, прекратить спор с Олегом Рязанским из-за Коломны и заключить мир, в 1386 г. пришлось заключить брак между дочерью московского князя Софией и сыном рязанского князя Федором. Князь Дмитрий Донской впервые без санкции Золотой Орды передал великое княжение своему сыну Василию I. Дмитрий Иванович Донской всегда уделял большое внимание строительству в Москве. При нем были построены белокаменные стены Кремля, основаны Андроников, Алексеевский, Симонов, Петровский и Рождественский монастыри, возведены новые храмы. Территория Московского княжества существенно увеличилась.
Наряду с многочисленными и неоспоримыми достоинствами у Дмитрия Ивановича в его характере и внешнем облике были и иные черты. Он был ростом не велик, писаным красавцем не был (что особенно бросалось в глаза рядом с его дивной красавицей женой), имел лишний вес и был тучным, обладал не лучшим здоровьем – у него были больное сердце и одышка, нервная система была ощутимо потрепана. Он имел решительный характер, был вспыльчивым, не любил, когда ему возражали, почти уверовал в правильность всех своих мыслей и планов и еще не вполне доверял советам духовенства, хотя, несомненно, с точкой зрения и позициями митрополита Алексия и игумена Сергия Радонежского он считался, но и то не всегда.
Не удивительно, что у Дмитрия Ивановича, обладавшего несомненной государственной мудростью, далеко не всегда складывались доверительные отношения с иерархами православной Церкви.