Все свободное время Кэрол проводила с детьми, и вот однажды ее осенило. На «иорданские» деньги она открыла фирму, которая стала по почте доставлять клиентам всевозможную праздничную атрибутику, преимущественно для детских торжеств. Название для фирмы она подобрала точное и лаконичное: Party Pieces, что можно перевести на русский язык как «Праздничные штучки». Маленькая Кейт стала ее первой фотомоделью и, соответственно, лицом торговой марки.
Несколько лет, пока фирма окончательно не окрепла, отец Кейт продолжал работать в авиакомпании, так в случае банкротства семья не осталась бы совсем без гроша. Однако дело Кэрол оказалось на удивление успешным, и уже к началу девяностых семья Миддлтон стала очень обеспеченной. Как результат, их дети особо ни в чем не нуждались, однако воспитывали их в строгости, прихотям не потакали и, помня прабабушкины наставления, учили не останавливаться на достигнутом. Поэтому богатство родителей дети воспринимали не иначе как возможность начать подъем по лестнице жизни с более высокой ступеньки.
К 1995 году фирма Party Pieces разрослась, сделав родителей Кейт миллионерами. Они купили большой дом с пятью спальнями в тихой деревушке Баклбери. Теперь, имея на счетах целое состояние, в чопорной Англии Миддлтонам предстояло подумать о том, как их детям добиться положения в обществе. Для начала заработанный капитал позволил их дочерям и сыну учиться с детьми английской элиты.
Кейт отправили в привилегированную частную школу для девочек «Даун-Хаус» в Беркшире, годовая плата в которой в то время в долларовом эквиваленте составляла 35 тысяч. Однако в школьной жизни все было не так просто, ведь классовое неравенство, пусть и неофициальное, никто не отменял. Для аристократов и их детей шахтеры или стюарды, даже разбогатевшие, по-прежнему оставались простолюдинами.
В тринадцать лет родители перевели старшую дочь в знаменитую школу-пансион «Мальборо» в Уилтшире из-за постоянных конфликтов со сверстницами в женской частной школе «Даун-Хаус». Кейт без конца запугивали, дразнили, придумывали обидные прозвища. Однако и в новой школе столкновения с реальностью избежать не удалось. Теперь ей досаждали и мальчишки. В первый же день они устроили унизительный смотр новичков. Красоту и индивидуальность Кейт они оценили в два балла из десяти. Ее осмеивали за то, что ни с кем не встречается, а за старомодные взгляды прозвали ханжой.
Легенда гласит, что Кэрол Миддлтон старалась разузнать, в каком университете королевская семья будет учить своего отпрыска, принца Уильяма, чтобы отправить туда и свою дочь.
Мама всю жизнь внушала Кейт правильные, на ее взгляд, ориентиры: отличная учеба, серьезное отношение к делу, целеустремленность, активность, учила выбирать друзей и подруг. Однако ни в одной из школ с девочкой не дружили, ее считали изгоем и одиночкой. Ее долговязая фигура не развивалась так стремительно, как у сверстниц. Кейт оставалось лишь продолжать отлично учиться, преуспевать в хоккее на траве, беге по пересеченной местности, а также надеяться, что когда-нибудь она встретится со своим единственным возлюбленным.
После школы длинноногая Кейт устроилась на свою первую в жизни работу – помощницей на яхте. Несмотря на постоянные заигрывания со стороны членов экипажа и гостей, она всегда оставалась невозмутимой и серьезной. Бабушкино воспитание вселило в нее твердую уверенность, что она достойна гораздо большего.
Обязанностью Кейт на яхте было обучать гостей пользоваться спасательным жилетом. Однажды весельчаки, которых особенно раздражала чопорность девушки, решили пошутить и подложили в свернутый жилет полдюжины презервативов. Когда Кейт стала разворачивать средство спасения перед посетителями, все его содержимое вылетело на палубу. Хохотали все, кроме Кейт. Она вся покраснела и еле-еле сдержала свое возмущение.
В 2001 году в жизни Кейт наступал решающий момент в жизни: поступление в университет. Ведь от выбора заведения зависел ее будущий круг общения. Легенда гласит, что Кэрол Миддлтон тщательно следила за тем, в каком университете королевская семья будет учить своего отпрыска, принца Уильяма, туда же на всякий случай она планировала отправить и свою дочь. По счастливой случайности они с Уильямом одногодки.
Королевская семья посчитала Сент-Эндрюс, старейший в Шотландии университет, подходящим заведением для принца. Немалые денежные средства позволили и Кейт стать студенткой того же престижного университета. Для Миддлтонов это было поистине историческое событие, ведь до их старшей дочери еще ни один человек из их семьи не имел высшего образования.