Как настоятель и духовный наставник братии, преподобный Феодосий вообще очень внимательно относился и к внешней, и к внутренней жизни печерских иноков. Так, он имел обыкновение каждую ночь обходить все монашеские кельи, желая узнать образ жизни и усердие всякого. Если слышал, что инок творит молитву, то и сам, остановившись, прославлял за него Бога. Если же слышал, что в келье празднословят, собравшись вдвоем или втроем, то он, постучав в дверь, уходил. Наутро преподобный Феодосий призывал провинившихся к себе и, обращаясь к ним с притчами, старался направить их к покаянию. Этим он приучал братию пребывать в молитве, а не празднословить после вечернего богослужения и не бродить из кельи в келью.
При этом он так поучал печерскую братию: «Молю вас, братие, будем подвизаться в посте и молитве, позаботимся о спасении душ наших, отвратимся от злобы нашей и от лукавых путей, которые суть – любодеяние, кража, празднословие, ссоры, пьянство, объедение, братоненавистничество. От всего этого, братья, отвратимся, всего того станем гнушаться, не оскверним этим души своей, но пойдем по пути Господню, ведущему нас в рай, и обратимся к Богу с рыданием и слезами, постом и бдением, покорностью и послушанием и тем обретем милость Его. Еще же возненавидим мир сей, всегда помня Господа, сказавшего:
Поэтому в игуменство преподобного Феодосия Печерская обитель по праву считалась духовным светочем Киева. Как говорится в Печерском Патерике, «Бог прославил его так, что он явился источником света вещественного». Настоятель обители Архистратига Михаила – Софроний – рассказывал, что однажды, когда он ночью возвращался в свою обитель, он увидел чудесный свет над Печерской обителью. Также и другие неоднократно видели подобное явление.
Еще одно проявление духовной силы преподобного Феодосия – изгнание бесов. Так, однажды пришел к преподобному старший над монастырскими пекарями и пожаловался на то, что бесы постоянно пакостят в пекарне: то муку рассыплют, то закваску разольют. Тогда преподобный Феодосий тем же вечером отправился в пекарню и молился там всю ночь. После этого бесы больше не досаждали пекарям.
В другой раз к преподобному обратился брат, исполнявший послушание в монастырском селе. Он пожаловался настоятелю на то, что в хлеву, где братия держала скотину, устроили себе жилище бесы, которые мешают скоту есть. Несколько раз иноки призывали священника, он служил молебен, но это не принесло никакой пользы. Тогда преподобный, вооружившись молитвой и постом, пришел в это село. Вечером он вошел в хлев и остался там до утра. И с тех пор нечистые больше там не появлялись, никому уже не вредили.
Отношения с миром
К духовной благодати преподобного Феодосия желали приобщиться многие вельможи княжеского двора, избравшие его своим духовником. Одним из почитателей преподобного был и киевский князь Изяслав Ярославич. Он часто призывал к себе преподобного Феодосия или сам приходил в Печерскую обитель для беседы. С приездами в обитель князя Изяслава связано несколько поучительных случаев.