В 1058 году или чуть раньше Феодосий пришел в Печерский монастырь, в 1062 году он был избран настоятелем, а умер через 12 лет – 3 мая 1074 года. За это время малое стадо подвижников, спасавшихся в пещерке Антония, выросло в многочисленную монастырскую братию, в обители выстроены были кельи и Великая церковь. Своим материальным и религиозно-духовным ростом монастырь более всего обязан был трудам святого игумена. О великом духовном значении Печерской обители для того времени лучше всего можно судить по написанному в конце XII века посланию епископа Симона (в прошлом инока монастыря и соавтора Печерского Патерика) монаху Поликарпу: «Кто не весть мене, грешнаго епископа Симона, и сиа соборныа церкви, красоты владимерьскиа, и другиа суждальския церьки, юже сам создах? Колика имеета градов и сел! И десятину собирают по всей земли той. И тем всем владеет наша худость. И сиа вся бых оставил, но веси, какова велиа вещь духовная и ныне обдержит мя, и молюся Господеви, да подаст ми благо время на правление. И свесть тайная Господь, истинно глаголю ти, яко всю сию славу и честь вскоре яко кал вменил бых, аще бы ми трескою торчать за враты или сметь-ем помятену быти в Печерьском монастыре и попираему человеки, или единому быти от убогых пред враты честныа тоа лавры и сотворится просителю, то лучттти бы ми временныа сиа чти. Един день в дому Божия Матере паче 1000 лет, и в нем изволил бых пребывати паче, нежели жити ми в селех грешничих». Святой игумен Печерского монастыря стал правилом веры не только для своих собратьев и современников, но и для всего древнерусского иночества. В его образе древнерусское аскетическое благочестие обрело свое национальное выражение, идеальную меру подвижничества. Когда после некоторого перерыва древнерусское иночество переживало свой самый высокий расцвет, в понимании смысла аскезы оно сохранило внутреннюю связь со св. Феодосием. Во многих подвижниках Северной Руси жил дух первых десятилетий Печерского монастыря.
После кончины Феодосия, стремившегося удержать братию на достигнутой ступени строгой киновии, его система монашеского окормления стала претерпевать изменения. Печерский монастырь, как и другие городские обители, находился в слишком тесных отношениях с миром. С одной стороны, следствием этих отношений было постепенное обмирщение внутримонастырского быта, с другой стороны, иночество, в противодействие этому обмирщению, явило ряд примеров ужесточения аскезы; такое ужесточение подвигов в отдельных случаях приводило к впадению в прелесть. Для Печерского монастыря огромное значение имели отношения с правящим киевским князем, монастырь, подобно другим обителям, должен был считаться с княжеской милостью и немилостью. Сам Феодосий, с его великим авторитетом, мог противиться княжескому своеволию, но после него не всем настоятелям удавалось держаться на такой высоте. Все эти обстоятельства влияли на монастырский быт, и в позднейшие времена братия Печерского монастыря выглядит в ином свете, чем при Феодосии. Перед нашим мысленным взором проходит ряд фигур: затворники и строгие постники, мученики и проповедники, прозорливцы и чудотворцы. И в то же время Патерик показывает нам примеры аскетических извращений, примеры поведения, не соответствующего основным требованиям христианской жизни. Прежнее единство, которое составляло краеугольный камень Феодосиевского общежития, теперь распадается.
И еще одно важное обстоятельство замечает взгляд историка: как только меняется внутренний строй монастырской жизни, она сразу начинает черпать из другого духовного источника, чем прежде. Дух Феодосиевской киновии можно сравнить с палестинским подвижничеством. Недаром Феодосий в поучениях братии вспоминал имена Евфимия и Саввы; образ жизни этих отцов и их окружения из лавры св. Саввы или киновии Феодосия Великого способствовал введению общежития, в особенности общей трапезы и молитвы. Этот монастырский идеал был у Феодосия связан и со Студийским уставом, который тоже требовал строгого соблюдения правил общежития; оба устава, Студийский и св. Саввы, укоренены были в воззрениях великого каппадокийца [24] . Но чрезмерность аскетических подвигов, характерная для иноков монастыря в XI и XII веках и описанная в Патерике, напоминает уже о сирийских подвижниках или о некоторых египетских иноках, а также о святогорцах XI века, которые сопротивлялись введенной св. Афанасием Святогорцем киновии и в стремлении спасаться по собственному своему разумению порой впадали в прелесть. Своим разумением руководились и те подвижники, упоминаемые в Патерике, которые предавались чрезмерно суровым аскетическим подвигам. Лишь для избранных этот путь становился узким путем ко спасению; для неопытных, особенно для тех, кто не прошел школы общежительства, это был путь отчаяния, колебаний и искушений [25] …