Трудовая, деятельная жизнь Феодосия больше всего бросается в глаза; она заполняет преимущественно страницы пространного его жития. Но святой сохраняет равновесие духовной жизни: в молитве почерпает источник сил. Молитве, помимо церковно-уставной, посвящены его ночи. Молитве исключительно отдано время Великого поста, когда преподобный удаляется в пещеру. Нестор не дозволяет нам никаких заключений о мистическом качестве молитвы Феодосия или о каких-либо высоких состояниях созерцания. Молится он с плачем, «часто к земле колена преклоняя». Нередко молитва его имеет предметом спасение своего «стада». С уединенным пребыванием в пещере связаны многочисленные напасти от бесов. Они не имеют характера собственно искушений «моральных», но лишь страхований [37] . Древние восточные элементы видений чередуются с русскими: «колесницы» с «сопелями», скоморошьими инструментами, ненавистными Феодосию. Он сам рассказывает в поучении братии, как долго преследовал его на молитве «пес черен». Молитвою и твердостью достиг он совершенного бесстрашия перед темной силой и чудесно помогал ученикам избавляться от ночных наваждений. Некоторые из бесовских видений в монастыре принимают типично русские формы проделок домовых, которые шалят в пекарне или в хлеву: «пакость скоту творят». Феодосий, «яко храбр воин и силен», побеждает «злые духи, пакоствующиа в области его». Несмотря на то, что демонология занимает много места в произведении Нестора, она не сообщает особой суровости или мрачности подвигам Феодосия.
Для духовного направления Феодосия основное значение имеет тот факт, что именно он положил конец пещерному монастырю, основанному Антонием: если игумен Варлаам вынес на поверхность земли первую деревянную церковь, то Феодосий поставил кельи над пещерой. Пещера отныне осталась для Антония и немногих затворников. Мотивом Феодосия указывается: «видя место скорбно суше и тесно». Теснота пещеры легко могла быть раздвинута. Но скорбность ее, очевидно, не соответствовала Феодосиеву идеалу общежития. Едва поставив монастырь над землей, он посылает в Константинополь за Студийским уставом. Безмолвие и созерцание он умаляет ради трудовой и братской жизни. Верный палестинскому духу, он стремится к некой гармонизации деятельной и молитвенной жизни.
В эту творимую гармонию он вносит и свою личную ноту. Едва ли не на каждой странице Нестор подчеркивает «смиренный смысл и послушание», «смирение и кротость» Феодосия. При всей духовной мудрости Феодосия Нестор отмечает какую-то «простоту» его ума. «Худые ризы», которым он не изменяет и в игуменстве, навлекают на него насмешки «от невеглас». Всем известен рассказ о княжеском вознице, который заставил святого слезть с повозки и сесть верхом на коня, приняв его за одного «от убогих». Приближающееся к юродству социальное уничижение, или опрощение, с детских лет остается самой личной (и в то же время национальной) чертой его святости.
Поставленный во главе монастыря, Феодосий не изменил своего нрава: «Не бо николи же бе напрасн, ни гневлив, ни яр очима, но милосерд и тих». При этой тихости и самоуничижении он не слагает с себя обязанности учительства. Нестор приводит образец одного из его поучений. Как известно, и древняя литература сохранила нам несколько проповедей святого Феодосия. Они отличаются простотой формы и некоторым эклектизмом содержания. Гораздо больше личного мы находим в рассказе Нестора. Приняв Студийский устав, святой старался соблюсти его во всех деталях монастырского быта. С этим студийским бытом связан рассказ о ночных обходах игумена, столь характерный для всей русской агиографии. Слушая у ворот кельи, как монахи беседуют после вечерней молитвы, святой ударяет рукой в дверь, а наутро, призвав виновных, отдаленными «притчами» старается довести их до раскаяния. Он дорожит, бесспорно, и внешней дисциплиной: «ходящий руце согбени на персех да имать». Он хочет, чтобы все в монастыре совершалось по чину и с благоговением. Но хотя святой и много внушает «не расслаблятися, но крепку бытии», он не любит прибегать к наказаниям. Его мягкость к беглым овцам своего стада изумительна. Он плачет о них, а возвращающихся принимает с радостью. Был один брат, который «часто бегал» из монастыря, и всякий раз, возвращаясь, находил радостную встречу. Единственный образ некоторой игуменской строгости связан с хозяйственными отношениями монастыря.