Сознавая всю великую важность складывавшегося в душе его жизненного решения, Александр Михайлович страшился принять его на свою единоличную ответственность. Ему хотелось найти для себя нравственную опору в другой сильной и святой воле, которая благословила бы его на избранный путь и освободила бы его душу от мучительного чувства одиночества при принятии столь решительного шага.
Наступило лето 1839 года. Экзамены в духовном училище окончились, и школьники разбрелись по родительским домам. Наступил отдых и для преподавателей. Александр Михайлович проводил лето у своего друга, сына священника села Сланского, Павла Степановича Покровского. Недалеко от с. Сланского жил в то время знаменитый Троекуровский затворник о. Иларион, к которому многие обращались за советами и лично, и письменно. Задумали побывать у затворника и наши друзья, чтобы испросить у него совета и благословения на дальнейший образ жизни.
Отдохнув некоторое время в Сланском, молодые люди отправились пешком в Троекурово, находившееся от Сланского в 30 верстах. Отец Иларион принял их ласково. Глубоко трепетало сердце Александра Михайловича, когда, изложив старцу свои думы и чувства, он услышал от него слова: «Иди в Оптину! Можно бы и в Саров пойти, но там уже нет теперь таких старцев, как прежде». При этом, как передают некоторые, о. Иларион прибавил: «Ты в Оптиной нужен!»
Итак, жребий, казалось, был брошен. Но благоразумный и осторожный Александр Михайлович все еще не спешил осуществить желание своего сердца - он хотел получить еще одно благословение, благословение великого игумена всея России, преподобного Сергия, Радонежского Чудотворца, основателя монашеской жизни в северных пределах нашего отечества. Так как времени до начала учебных занятий в училище оставалось еще не мало, то он уговорил своего друга предпринять новое путешествие в Троице-Сергиеву Лавру.
Павел Степанович, сам чувствовавший влечение к монашеству и любивший посещать святые обители, с радостью согласился. Начались сборы. Александр Михайлович своими руками гнул из молодых веток дуги, прикреплял их к задней части простой деревенской телеги и укрывал их войлоком и рогожами, чтобы иметь защиту от дождя и солнечного зноя. Священник Стефан Покровский, отец Павла Степановича, сочувствовавший поездке молодых людей, дал им с радостью, несмотря на рабочую пору, собственную лошадь. Наконец все было готово для пути. Погода благоприятствовала, и юные друзья двинулись в дорогу, бодрые и веселые, напутствуемые благословениями и благожеланиями родных и знакомых.
Как легко и радостно стало на душе их, когда широкий простор полей, освежаемых легким ветерком, и беспредельная глубина синего неба охватили их со всех сторон! Души их, казалось, погружались в бездну беспредельности, соприкасались иным мирам и ощущали на себе живое прикосновение Всемогущего Бога! В общении с природой, в общении с людьми - незаметно проходили для них день за днем, и наконец, миновав шумную Москву, прибыли они в Троице-Сергиеву Лавру.
По установившемуся обычаю побывали они и в Хотьковском женском монастыре, где поклонились могилам родителей преп. Сергия, Кирилла и Марии. Там же А. М. долго беседовал наедине с затворницей Марфой, но что они говорили, осталось тайной.
Неизъяснимое чувство умиления охватило здесь душу Александра Михайловича! Он увидел пред собою те холмы, которые, будучи некогда покрыты дремучим лесом, были свидетелями уединенных молитвенных подвигов юного Сергия! Как эти подвиги были понятны, были пленительны для его собственного благоговейного сердца! Вот источник, проистекший по молитве преподобного! Вот та дивная келлия, ныне обращенная в часовню, где в продолжение всей ночи возносились пламенные молитвы преп. Сергия, через порог которой однажды переступили стопы Богоматери, где и ныне так дивно совершается «утру глубоку» каждую субботу умилительный параклисис в память этого чудесного посещения! А вот и самый храм, где нетленно почивают святые мощи великого угодника Божия! Сколько мыслей, сколько великих воспоминаний, сколько глубоких и сладостных чувств нахлынуло в юную, чистую, чуткую душу Александра Михайловича, когда он припал к земле у гробницы великого молитвенника земли русской, испрашивая себе благословения, помощи, укрепления на избираемый путь жизни! И молитва его, конечно, не была тщетна. Глубокий внутренний мир и спокойная решимость снизошли в душу его в этом священном месте. Юные богомольцы поговели здесь, исповедались и причастились Св. Христовых Таин. Наконец дни богомоления окончились. Наступило время отправляться в обратный путь. С грустным, но и с благодарным чувством, полные пережитых высоких впечатлений, покинули наши паломники святую обитель. Незаметно совершили они свою обратную дорогу, а по окончании каникул возвратились в Липецк.