Отец Леонид родился в 1768 году в г. Карачеве Орловской губернии. В молодости он занимался торговлей и в должности купеческого приказчика объездил многие уголки России, повсюду вступая в сношения с людьми всяких званий и состояний, так что еще в молодости приобрел большое знание людей и жизненную опытность.
В 1797 году он оставил мир и поступил в Оптину пустынь, но пробыл здесь на этот раз недолго. Скоро он перешел из Оптиной пустыни в Белобережскую, под руководство одного из вышеупомянутых учеников старца Паисия - Василия Кишкина. В 1804 г. о. Леонид был избран настоятелем Белобережской пустыни, но, тяготясь этим званием, он в 1808 году оставил настоятельство и вместе с учениками Паисия - схимонахом Феодором и Клеопою - поселился в двух верстах от обители, в глухом лесу, в убогой келлии, где и проводил время в уединенной молитве, богомыслии и изучении святоотеческих творений. Проживши здесь некоторое время, друзья нашли необходимым перебраться на далекий север. Сначала о. Феодор, а за ним о. Леонид и о. Клеопа переселяются на Валаам, где и подвизаются в течение шести лет. По выражению одного тамошнего юродивого, они «торговали хорошо», т. е. и сами преуспевали и других вели вперед по духовному пути. Однако здесь их ожидало испытание. Некоторые валаамские иноки и даже сам настоятель весьма смутились тем, что они, будучи схимниками, все время проводили с народом, беседуя о спасении души. По их мнению, такой образ жизни не подобал схимникам. Смущало их и учение старцев об откровении помыслов и о внутреннем делании. И вот они, наконец, послали донос Петербургскому митрополиту Амвросию, обвиняя старцев в том, что они будто бы проповедуют ересь. Было произведено дознание, и старцы были оправданы. Но оставаться им после этого на Валааме было уже неудобно, и в 1817 году они переселились в Александро-Свирский монастырь, где были замечены Императором Александром Благословенным. Здесь в 1822 году схимонах Феодор скончался, а о. Леонид, потеряв своего духовного друга и наставника, решил возвратиться в родные места, на юг. Некоторое время он прожил в Площанской пустыни Орловской губернии, где сблизился духовно с тамошним подвижником иеромонахом Макарием (Ивановым), а затем, по приглашению о. Моисея, переселился в апреле 1829 года в Оптину пустынь, где и прожил до самой своей кончины, последовавшей в 1841 году.
В лице о. Леонида о. Моисей нашел истинного старца для своей обители. Отец Леонид стал душою обители. Не занимая никакого начальственного положения, единственно в силу своих высоких дарований и громадного жизненного опыта, он стал духовным руководителем оптинского братства. Без благословения старца никто из его духовных детей не делал ни одного шага в своей жизни. Ежедневно вечером к его келлии стекались братия с целию открыть ему свою душу за истекший день и получить полезное указание или утешение. За братией потянулись миряне. Из городов и селений стали являться всякого звания люди - дворяне, купцы, мещане и крестьяне обоего пола. Все прослышали о его мудрости и прозорливости, все верили и на себе испытывали силу его молитвы. Отказа никому не было. Двери келлии старца ни перед кем не закрывались. Все были принимаемы старцем с отеческим расположением и любовью, и никто не выходил из его келлии неутешенным.
Любопытную картину келейной жизни старца и его отношений к посетителям рисует известный странник инок Парфений, посетивший о. Леонида незадолго уже до его кончины.
«Войдя в келлию, - пишет он, - я убоялся и вострепетал. Ибо почти полная была келлия людей разного звания: господ, купцов и простых; и все стоят на коленях со страхом и трепетом, как пред грозным судиею, и каждый ожидает себе ответа и наставления; и я также, позади всех, пал на колени. Старец же сидит на кроватке и плетет пояс. Это было его рукоделие - плести пояски и давать посетителям в благословение… Между этими людьми стоял пред старцем на коленях один господин, приехавший на поклонение в обитель и для посещения великого старца. Старец спросил его: „А ты что хочешь от меня получить“ Тот со слезами ответил: „Желаю, отче, получить от вас душеполезное наставление!“ Старец вопросил: „А исполнил ли ты то, что я тебе прежде приказал?“ Тот ответил: „Нет, отче святый, не могу того исполнить!“ Старец сказал: „Зачем же ты, не исполнивши первого, пришел еще и другого просить?“ Потом грозно сказал ученикам своим: „Вытолкайте его вон из келлии“. И они выгнали его вон.