Пр. Симеон хорошо чувствовал трудности своего игуменства, тяжелую обязанность руководить монахами и молил Бога о поддержке, как он об этом пишет в своих Гимнах: «О Боже мой … сделай меня способным великодушно переносить всякое искушение и огорчение жизни … все, что причиняют мне делом и словом немощные из этих моих братьев. Увы мне, потому что мои члены истощают меня, и я снова испытываю боли из–за них. Я, на кого выпал жребий быть главою, влеком ногами и хожу босым, и укалываюсь колючками, и сильно болезную, не перенося боли. Одна из моих ног идет вперед, а другая обращается снова назад. Они тянут меня туда–сюда, тащат меня, мои ноги раздираются, и я падаю на землю. Я не в силах следовать за ногами. Лежать плохо, а ходить настолько хуже, чем лежать, что превосходит все другие несчастья»
[53]. Его особенно тяготит ответственность за спасение своих братий: «Что же касается до судьбы братьев, которых я поставлен пасти, какая душа сможет понести, какой ум найдет силы неосужденно проследить настроение каждого в отдельности и без недостатка внести от себя все (нужное), и изъять самого себя от его осуждения. Мне не кажется, что это возможно людям, поэтому я убежден и хочу скорее быть учеником, служа воле одного, слушая слова одного, и дать ответ только за этого единого, нежели служить нравам и желаниям многих и исследовать настроения, и разыскивать намерения и действия, и следить также за мыслями, так как суд ожидает меня и мне предстоит дать ответ за то, в чем согрешили те, пасти которых я один был избран неизреченными постановлениями Бога. Ибо каждый будет судим и во всяком случае даст ответ за то, что он сделал сам, доброго или дурного, а я один дам ответ за каждого. И как я хочу спастись и как быть помилованным, я, который даже для моей одной жалкой души совсем не имею возможности показать спасительное дело?» [54]. Однако, он молится быть спасенным вместе со своими учениками: «И с ликами избранных, какими Ты Сам ведаешь судьбами, сопричисли с Твоими учениками, чтобы мы все вместе видели Твою Божественную славу и наслаждались бы Твоих, Христе, неизреченных благ!» [55]