Под 1366 годом летописец упоминает о ссоре Новгорода с великим князем Дмитрием Донским. Причиною этой ссоры были разбои новгородской вольницы. Еще в 1360 году, в княжение Димитрия Константиновича, новгородская вольница взяла город Жукотин на реке Каме, перебила там множество татар и разграбила их богатства. Жукотинские князья жаловались хану, и тот велел русским князьям переловить разбойников и прислать к нему в Орду, что и было исполнено тремя князьями — суздальским, нижегородским и ростовским, которые нарочно для того съезжались в Кострому. Под 1363 годом Новгородский летописец говорит, что приехали с Югры дети боярские и молодые люди с воеводами — Александром Абакуновичем и Степаном Ляпою: воевали они по реке иби до моря, а другая половина рати воевала в верховье Оби; двиняне стали против них полком, но были разбиты. В 1366 году пошли опять из Новгорода молодые люди на Волгу без новгородского слова с тремя воеводами: Осипом Варфоломеевичем, Василием Федоровичем, Александром Абакуновичем, много бусурман побили под Нижним и в том же году возвратились поздорову. Но великий князь разорвал за это мир с новгородцами, велел сказать им: «Зачем вы ходили на Волгу и гостей моих пограбили?» Новгордцы отвечали: «Ходили люди молодые на Волгу без нашего слова, но твоих гостей не грабили, били только бусурман: и ты нелюбье отложи от нас». В Вологде слуги московского князя задержали новгородца Василия Даниловича Машкова с сыном и Прокопья Киева, шедших с Двины; но рати не было — новгородцы отправили послов к Димитрию и заключили мир, вследствие чего великий князь прислал своего наместника в Новгород.