Шестаков и капитан Маслаченко пошли на взлет первыми. Не парой, а двойкой. Работать предстояло индивидуально. В лучах прожекторов четко просматривались белые щиты, расставленные с наступлением темноты бойцами БАО вдоль ВПП по обеим ее сторонам. Зато сразу после отрыва приходилось максимально напрягать внимание. Свет месяца слегка просачивался сверху через облака, поэтому, постепенно привыкшие к темноте глаза, видели сверху чуть-чуть подсвеченную облачную пелену. Внизу на фоне абсолютно черной поверхности земли, кое-где виднелись огни. Осмелевшая по причине отсутствия ночных налетов «махра» нагло нарушала светомаскировку, разводя для согрева и приготовления пищи костры. Взял курс по освещенному циферблату компаса и пошел, плавно набирая высоту. Линию фронта вокруг котла увидел издалека. Кроме осветительных ракет и ниточек трассеров на немецкой стороне во множестве присутствовали яркие очаги пламени. Мгновенно вспыхивали разрывы бомб и снарядов. Артиллеристы и минометчики мешали немцам спать. Полки легких ночных бомберов методично обрабатывали немецкую оборону и тылы зажигательными ампулами и малокалиберными бомбами. Ночники — бомберы должны были ходить на высотах до четырехсот метров, чтобы не создавать помех истребителям.
Котел имел форму неправильного четырехугольника размером 50 на 25 километров. Шестаков заложил плавный правый вираж на высоте 800 метров, описывая над центром котла круг диаметром километров десять, внимательно наблюдая по правому борту. Маслаченко должен был поступить также. Плавно поднявшись, Лев Львович обнаружил нижнюю кромку облаков на высоте около 1100 метров. В центре котла располагалось огромное болото — темная область без единого огня. Немецкие транспортники и бомберы должны были вываливаться из облаков именно в этом месте. Корректировщик из штаба бригады ПВО передал, что группа из девяти самолетов подходит к котлу. Шестаков удвоил внимание, из всех сил напрягая зрение. Однако, заметить ничего не смог. Корректировщик доложил, что немцы развернулись на обратный курс.
Минут через пять поступило сообщение о подходе другой группы самолетов. Шестаков уменьшил диаметр своего круга вдвое. На этот раз он сумел увидеть цепочку раскрывающихся один за другим парашютов. Их купола высвечивались в отсветах разрывов бомб на земле. Сразу дал полный газ, развернулся и направил самолет с упреждением, экстраполировав траекторию движения немца по куполам парашютов. Он даже сумел увидеть красноватый отблеск отработанных газов, вырывающихся и выхлопных патрубков двигателей бомбера. Тот шел на полном газу, стремясь быстрее набрать высоту и нырнуть в облака. Сблизиться на расстояние открытия огня, однако, не удалось. Бомбардировщик пропал из виду. Продолжая преследование, влетел в облачный слой. Все ориентиры пропали. Лететь в слепую, без авиагоризонта, было полной глупостью. Дезориентированный вестибулярный аппарат в таких условиях выдавал ложную информацию. Думая, что летит горизонтально, летчик мог оказаться в любом положении относительно земли. Вплоть до перевернутого. Плавно отдав ручку от себя и сбросив газ, снижался, пока не увидел землю. Сориентировался и снова принялся виражить вокруг болота.
При подходе следующей группы самолетов к болоту корректировщик попытался навести Шестакова на цель. Но увидеть ничего не удалось. Корректировщик давал целеуказание только по азимуту. Информации по высоте цели он не имел. Радиолокатор высоту цели не выдавал. Вполне возможно, что эти немцы и не выходили из облаков и бросали груз вслепую. Несколько раз он замечал купола парашютов, один раз даже пришлось сманеврировать, чтобы не воткнуться в купол. 70 минут дежурства прошло, горючки оставалось на обратный путь с небольшим запасом. Пришлось возвращаться. Взяв обратный курс по компасу, предупредил диспетчера о возвращении. Через 11 минут увидел впереди отсвет аэродромного прожектора на облаках.
Остальные пары тоже сходили практически безрезультатно. Дважды удалось обстрелять немцев, прежде чем те нырнули в облака, но добиться поражения целей не позволила большая дистанция стрельбы. Этой ночью только старшему лейтенанту Коломийцу удалось свалить транспортник. Тот вывалился из облаков в стороне от болота, сориентировался по запускаемым немцами ракетам, и попытался разворотом, не входя в облака, вернуться на расчетную точку сброса. Вероятно, его пилот был новичком. Малая скорость транспортника позволила Коломийцу догнать и расстрелять его. Это была единственная удача. Другие немецкие летчики так не рисковали. Вывалившись на короткое время из облаков для ориентировки, они сразу же снова ныряли в облачный слой и сброс груза проводили уже вслепую.