В 1349 г. Ольгерд послал своего брата Корьята к ордынскому хану Чанибеку просить у него помощи против Симеона Гордого. Московский князь, узнав об этом, послал немедленно сказать хану: «Ольгерд опустошил твои улусы (юго-западные русские волости) и вывел их в плен. Теперь то же хочет сделать и с нами, твоим верным улусом, после чего, разбогатевши, вооружится и на тебя самого». Хан понял справедливость слов Симеона, велел схватить Корьята и выдал его московскому князю. Ольгерд на время присмирел и отправил в Москву послов с богатыми дарами и челобитной, прося освободить брата. В конце концов Симеон согласился.
Особую роль во внешней политике Литвы в XIV веке играло Великое Тверское княжество, с которым Литва имела стоверстную границу. Ржева (Ржев), Зубцов и Холм были тверскими пограничными городами.
Зимой 1320/1321 гг. Великий князь Тверской Дмитрий Михайлович Грозные Очи (1299–1326) женился на дочери великого князя Гедемина Марте, а в начале 1351 г. Ольгерд, ставший после смерти своего отца в 1345 г. Великим князем Литовским, попросил руки Ульяны Холмской, дочери великого князя Александра Михайловича, племянника Дмитрия Грозные Очи. Холмской ее прозвали, поскольку она жила при дворе своего брата Всеволода Александровича, удельного князя Холмского, вассала Великого князя Тверского.
Тем не менее прочного мира между Литвой и Тверским княжеством достичь не удалось. В 1356 г. литовцы напали на городок Ржеву (Ржев) и захватили его. В том же году умер Василий Александрович Брянский, князь Смоленский, сын смоленского князя Александра Глебовича (1285–1287). Брянск тогда входил в состав Смоленского княжества, а кроме того, князь Василий Александрович имел на Брянск ярлык от татарского хана Ианнибека. Но тем не менее Ольгерд, воспользовавшись смертью брянского князя, внезапно напал на город и взял его. Иван, сын Василия Александровича, был взят в плен и увезен в Литву, где и умер (или был убит). Забегая вперед, скажу, что отбить Брянск у литовцев удалось лишь в 1500 г. Ивану III.
В 1358 г. объединенное тверское и можайское войско (замечу, что можайский князь был вассалом Москвы) отбило Ржев у литовцев. Но в следующем году сын Ольгерда Андрей (1325–1399) вновь захватил Ржев. В 1360 г. сам Ольгерд приезжал инспектировать управление этого города.
В составе Великого княжества Литовского было много областей с русским православным населением, да и многие литовцы, особенно в городах, приняли православие. Ольгерд не собирался менять православную веру на католическую. Как писал академик Р.Г. Скрынников: «Когда к Ольгерду в Вильнюс явились послы с Запада и предложили ему принять католичество, они услышали насмешливый ответ: Литва готова принять католичество при условии освобождения всех старых литовских земель, захваченных крестоносцами. Ордену предложили переселиться на земли татарской Орды с тем, чтобы обратить в католичество татар, а заодно и русских».[67]
Так, при Ольгерде около половины жителей Вильно были православными. Надо ли говорить, что Ольгерд не желал иметь православное духовенство, подчиненное Москве. Поэтому ему пришлось вступить в борьбу с московским клиром за создание независимой от Москвы митрополии.О занятии Ольгердом Киева и присоединении его к Великому княжеству Литовскому в советских учебниках истории, как в школьных, так и в университетских, говорилось коротко и неясно. Мол, польско-литовские феодалы захватили русские земли, пользуясь раздробленностью северо-западных русских княжеств, находившихся под татаро-монгольским игом.
Между тем нельзя путать литовских князей XIV века с польскими панами XVII века. В XIV веке не было фанатичных ксендзов и зверских расправ их с православными. Поэтому русское население как в Киеве, так и в Брянске и Ржеве относилось к литовским завоевателям достаточно спокойно. Ну, вошел в Киев православный князь Ольгерд-Александр с дружиной, которая более чем на половину состояла из православных, а остальные были язычниками. Большого погрома в Киеве не было, а после ухода Ольгерда все в городе осталось по-прежнему. Владимир Ольгердович с дружиной охранял город, брал умеренную дань и особенно не вмешивался ни в хозяйские, ни в церковные дела города.
Заметим, кстати, что родной брат Владимира, Андрей Ольгердович, отправляется в Псков и становится псковским князем. Конечно, статусы псковского и киевского князей различны, но этот факт хорошо показывает отношение русских к литовским князьям.
Киевское княжество на несколько десятилетий становится владением Ольгердовичей – Александра Владимировича (умер в 1455) и Семена Александровича (умер в 1471). После 1471 г. Киевское княжество упраздняется, и в Киеве правит наместник Великого князя Литовского.