1227 год
– орден меченосцев завоевал все датские владения в Северной Эстонии.1236 год, 22 сентября
– битва при Сауле – крупное сражение войск Ордена меченосцев и их союзников против жемайтов и земгалов. Крестоносцы потерпели тяжелое поражение. Оставшиеся в живых члены Ордена вошли в состав обосновавшегося в Пруссии Тевтонского ордена и стали именоваться Ливонским орденом. В настоящее время 22 сентября отмечается в Латвии и Литве как День единства балтов.1238 год, 7 июня
– в соответствии с Договором в Стенсби тевтонские рыцари вернули Эстонское герцогство королю Дании Вальдемару II.1240 год
– основатель первой династии литовских князей Миндовг объединил земли русских пруссов и западных балтов в Великое княжество Литовское вокруг Новогородка (Новогрудка).1242 год, 5 апреля
– Ливонский орден потерпел поражение от новгородцев и владимирцев под предводительством Александра Невского в Ледовом побоище (на льду Чудского озера).1251 год
– Миндовг порвал с язычеством и принял католицизм, вняв уговорам послов из Рима, до этого безуспешно склонявших к католицизму Александра Невского.1253 год, июль
– Миндовг был коронован как король Литвы.1262 год
– король Миндовг порвал с католицизмом и разбил ливонское войско рыцарей, заключил договор с Новгородом и принял православие.1263 год, 5 августа
– король Миндовг был убит князьями Тренятой и Довмонтом.1298 год, 12 июня
– город Рига заключил договор с королем Дании Эриком VI о военной помощи в войне против Ливонского ордена.1313 год, 9 июня
– во время Ливонской гражданской войны Ливонский орден заключил перемирие с Ригой.1323 год, январь
– первое упоминание Вильны (Вильнюса) в письме великого князя Литовского Гедимина к немецким городам. В этом письме Вильна была названа «стольным городом».1329 год, 10 ноября
– пожар уничтожил Ригу, и Рижская дума издала постановление о последующем строительстве каменных домов.1346 год, 29 августа
– король Дании Вальдемар IV продал северную часть нынешней Эстонии Тевтонскому ордену.1410, 15 июля
– состоялась Грюнвальдская битва – решающее сражение «Великой войны» 1409–1411 гг. Союз Королевства Польского и Великого княжества Литовского под предводительством короля Владислава II Ягайло и великого князя литовского Витовта одержал решающую победу над войском Тевтонского ордена. После этого поражения Орден и его государство фактически были уничтожены, однако Ливонский орден продолжил сохранять независимое существование.1423, 8 февраля
– посланники Риги, Дерпта (Тарту) и Ревеля (Таллина) подписали торговый договор с Новгородом от имени Ганзейского союза.1435 год, 4 декабря
– Ливонским орденом, епископом Ливонии, вассалами и представителями городов было подписано соглашение о создании Ливонской конфедерации.1480 год, январь
– ливонские рыцари внезапно атаковали псковские земли.1481 год
– в ответ на действия ливонцев по отношению к псковичам великий князь всея Руси Иван III выслал 20-тысячное московское войско и новгородскую рать в поход на Ливонию.1481 год, 1 сентября
– в Новгороде было подписано соглашение о 10-летнем перемирии с ливонцами.1491 год, 30 марта
– было заключено Валмиерское соглашение – мирный договор, который подвел итог многолетнему противостоянию таких мощных феодальных организаций, как Ливонский орден и Рижское архиепископство, которые претендовали на контроль над Ригой.1492 год
– великий князь Иван III начал строительство каменной крепости Ивангород на реке Нарове.1525 год, 21 сентября
– город Рига подписал договор с магистром Ливонского ордена Вальтером фон Плеттенбергом.1536 год
– был сооружен первый мост через реку Вилию.1558 год, январь
– русские войска вторглись в восточную Эстонию, начав Ливонскую войну, которая стала «делом всей жизни» Ивана IV Грозного. Литва выступила на стороне Ливонской конфедерации.1560 год, 2 августа
– Иван IV Грозный уничтожил Ливонский орден в битве под Эрмесом (Эгремом).1561 год
– согласно Виленскому договору, земли Ливонского ордена в южной Эстонии и северной Латвии были переданы Великому княжеству Литовскому в качестве Ливонского княжества.1561 год
– Ревель (Таллин) добровольно принял протекцию Швеции, и одновременно шведское подданство приняло рыцарство Харьюмаа, Ярвамаа и Вирумаа. Шведская армия высадилась в Ревеле и взяла под контроль северную часть Ливонии.1561 год
– территория Дерптского епископства была захвачена войсками Русского царства.1562 год, 5 марта
– Ливонский орден был распущен. Магистр Готхард Кеттлер принес присягу на верность польскому королю и передал символы орденской власти уполномоченному польского короля.