После переворота 1917 г. пустынь терпела лишения. Часть принадлежавших ей строений занимали школа военизированной охраны (с 1930 г.), детская колония со 194 воспитанниками (в 1923–1925 гг.). В 1930 г. Троицкий собор закрыли. Монастырь полностью закрыли в 1930 г. В 1937 г. расстреляли епископа Нарвского
(с 1924 г.) Сергия (Дружинина, 1863–1937 гг.), который в предреволюционный период был настоятелем пустыни; со временем он был прославлен как новомученик (в 1981 г. канонизирован Русской православной церковью за границей). После переворота 1917 г. и национализации ценностей монастыря многие его богатства делись неизвестно куда. В 1932–1933 гг. разобрали верх колокольни, в 1933–1935 гг. монастырское кладбище частично срыли, в 1936–1938 гг. надстроили Зубовский корпус, Сергиевскую церковь переделали под клуб, а Воскресенский собор – под физкультурный зал. В 1947 г. в пустыни разместили спецлагерь – исправительно-трудовую колонию для малолетних. Взорвали (1962) храм Живоначальной Троицы, снесли Воскресенский храм (в 1950–1967 гг.) и Покровский храм (в 1960-е годы). В 1964–1999 гг. в монастырском комплексе размещалась специальная школа милиции, для ее учебного плаца полностью уничтожили остатки монастырского кладбища. Но в 1993 г. пустынь возродилась. Главным строением монастыря является пятиглавый двухэтажный собор в честь Преподобного Сергия Радонежского (1854–1859).Этот монастырь является единственным в России, пользующимся абсолютно особым почитанием у православных американцев, ведь его история связана с двумя выдающимися монахами, способствовавшими распространению в Америке православия и созданию Американской православной церкви, причисленными к лику святых, – это монах Герман Аляскинский и митрополит Иннокентий.