Надежды на успешное сватовство не покидают поэта. В черновиках начатой в то время поэмы «Полтава» он пишет имя девушки рядом со своим, рисует её портреты. Одно время он даже думает дать имя Анна главной героине, но потом меняет намерение. 27 мая Пушкин вновь отправляется в Приютино, где вручает Анне Алексеевне стихотворение «Ты и Вы», заканчивающееся стихом: «И мыслю: как Тебя люблю!» Однако к такому поэтическому признанию в любви девушка предпочла отнестись как к обычному мадригалу.
В начале июня Пушкин по – прежнему часто бывает в Приютине, вдохновляясь своими чувствами к Анне, пишет стихотворения «Кобылица молодая…», «Не пой, красавица, при мне…». Встречается он с девушкой и в светском кругу, стараясь вести себя корректно и ненавязчиво.
20 июня 1828 года Анна записывает в дневнике после беседы с Пушкиным в петербургском доме своей тётушки Варвары Дмитриевны Полторацкой, урождённой Киселёвой, что поэт был «довольно скромен», что она даже с ним говорила и перестала бояться, чтоб не соврал чего в сантиментальном роде»14.
В кругу близких друзей поэт неосторожно роняет фразу вроде: «Мне бы только с родителями сладить, а с девчонкой уж я слажу», не ожидая, конечно, что это может дойти до Олениных. Слова Пушкина передала им В.Д. Полторацкая, которая прочила Анну за своего брата Николая Дмитриевича Киселёва, обаятельного молодого дипломата, который умел нравиться женщинам. Этим «тётушка» рассчитывала «расчистить путь» к цели своему брату, вызвав возмущение Анны и её родителей, которые и так были не в восторге от ухаживаний Пушкина. Отношение Олениных к возможному сватовству Пушкина очевидно из записи в дневнике Анны от 17 июля 1828 года: «…Разговорилась я после обеда с Ив. Андр. Крыловым об наших делах. Он вообразил себе, что двор вскружил мне голову и что я пренебрегла бы хорошими партиями, думая выйти за какого – нибудь генерала. В доказательство, что я не простираю так далеко своих видов, назвала я ему двух людей, за которых бы вышла, хотя и не влюблена в них: Меендорфа и Киселёва. При имени последнего он изумился. «Да, – повторила я, – и думаю, что они не такие большие партии, и уверена, что Вы не пожелаете, чтоб я вышла замуж за Краевского или за Пушкина». – «Боже избави, – сказал он, – но я желал бы, чтоб вы вышли за Киселёва и, ежели хотите знать, то он сам того желал, но он и сестра говорили, что нечего ему соваться, когда Пушкин того ж желает»15.
Знаменитый баснописец И.А. Крылов с 1808 года был практически домочадцем Олениных и наверняка выражал общее мнение семьи. Для Анны желательными женихами были барон А.К. Меендорф, тогда отставной военный, и особенно симпатичный Н.Д. Киселёв, а нежелательными – А.С. Пушкин и А.П. Краевский, в то время мелкий чиновник Военного министерства, тщетно пытавшийся привлечь внимание девушки.
Н.Д. Киселёв.
Акварель неизв. художника
У Анны Олениной и её семьи было двоякое отношение к Пушкину: им восхищались как гениальным поэтом, любили его произведения, радушно принимали в своём кругу, но не хотели видеть супругом и зятем. Общаться с Пушкиным умной и задорной Олениной было, конечно, интересно, приятен был и лёгкий флирт, но не серьезные ухаживания с видами на брак. Прислушиваясь к светским толкам и мнению родных, она считала его «вертопрахом», не способным обеспечить благополучную жизнь в семье.
У родителей Анны были также другие веские причины не выдавать дочь за поэта. Весной и в начале лета 1828 года в отношении Пушкина велось дело об элегии «Андрей Шенье», запрещённый отрывок которой распространялся в списках с пометкой «На 14 декабря». Пушкину грозили неприятности. Он на допросах отвечал, что элегия написана за полгода до восстания декабристов, поэтому не может иметь к нему отношения. Дело закрыли 28 июня 1828 года распоряжением установить за Пушкиным тайный надзор полиции. Пресс – секретарь Госсовета А.Н. Оленин, подписавший протокол, разумеется, был в курсе дела.
Чувствуя холодность Олениной, поэт ищет утешения в карточной игре. Светские слухи об этом сообщает в письме П.А. Вяземскому от 28 июня 1828 года всезнающая С.Н. Карамзина: «Говорят, что Пушкин, чтобы утешиться в превратностях любви, играет и проигрывает все свои деньги»16. На этом фоне поэт заводит роман со «светской львицей» А.Ф. Закревской, которой посвящает несколько стихотворений. Однако связь с этой экстравагантной замужней женщиной, которую он в стихах назвал «беззаконной кометой», не может затмить в его сердце любовь к «ангелу безмятежному» Олениной, с самого начала связанную со стремлением вступить в брак.