Кейсмент стал центральной фигурой на этих переговорах. Он поехал в Берлин, чтобы предложить немцам дерзкий план: набрать добровольцев в Ирландскую бригаду из числа ирландских солдат, взятых в плен на Западном фронте, переправить их в Ирландию и дать им шанс сразиться за свою свободу. Британия, подчеркивал он, будет вынуждена снять войска с французского и бельгийского фронтов, чтобы уладить внутренние проблемы. 20 ноября Кейсмент начал агитацию среди пленных, но без большого успеха: многие вообще чурались политики, а многие расценили предложение Кейсмента как прямое предательство “и наших, и ваших”.
Бригаду создать так и не удалось, и немцы потеряли к этой идее всякий интерес, пока в 1916 году не получили донесение из Ирландии — восстание назначено на Пасху, присылайте оружие и грамотных военспецов. С большой неохотой они все же согласились отправить 25 000 русских трофейных винтовок, десять пулеметов и несколько миллионов патронов. Все это должно было прибыть в Ирландию на борту немецкого судна “Либау”, выдававшего себя за норвежский торговый корабль Aud Norge. Кейсмент был в ужасе — нужны были как минимум 200 000 винтовок. Он понял, что восстание обречено, и попытался перехватить Aud Norge на немецкой подлодке. Однако британская разведка разрушила эти планы. Aud Norge была задержана британским военным кораблем и препровождена в Квинтаун. Немцы, поняв, что операция провалилась, посадили Кейсмента и двоих его товарищей в маленькую шлюпку, которая перевернулась в заливе Баллихейдж. Им все же удалось доплыть до ирландского берега, но дальше Кейсмент идти не мог, он был слишком слаб. Товарищи его ушли за помощью, а Кейсмента обнаружил полицейский констебль. Три дня спустя началось Пасхальное восстание, которое было подавлено. Погибли 450 ирландцев, а большая часть Дублина дымилась в развалинах.
Кейсмента посадили в Тауэр. 29 июня 1916 года, после трехдневного процесса, его признали виновным в государственной измене. В своем последнем слове Кейсмент заявил, что виноват лишь в том, что “всегда ставил интересы Ирландии превыше всего”. На судей это не произвело впечатления, и его приговорили к смертной казни. Клемент Шотер, редактор “Сферы”, организовал сбор подписей под прошением о помиловании Кейсмента, он же обратился к Дойлу за поддержкой.
Дойлу нелегко было вступиться за бывшего товарища, ведь факт измены родине не оставлял никаких сомнений. Однако личное расположение к осужденному несомненно сыграло роль, и Дойл попытался обосновать причины, по которым Кейсмента следовало избавить от петли. Во-первых, указывал он, Кейсмент “мог страдать психическими отклонениями” в результате его “многолетнего общественного труда”, связанного с деятельностью в Конго и на Амазонке, поэтому превращение его из горячего патриота Британии в ярого ирландского националиста есть не что иное, как умопомешательство. Кроме того, уверял он, если казнить Кейсмента, то это сыграет на руку Германии — распалит недовольство ирландцев и отвратит от Британии США и ряд нейтральных стран. И напротив, если его помиловать, это поможет “решить ирландскую проблему”. Под прошением о помиловании подписались многие известные писатели, в частности А. Беннетт, Г.К. Честертон, Дж. К. Джером и Джон Голсуорси. Киплинг же прислал Шотеру короткий отказ.
Дойла вызвали в министерство иностранных дел и посоветовали не ввязываться в это дело. Одним из решающих аргументов явился гомосексуализм Кейсмента: полиция и разведка ссылались на личные дневники осужденного, чтобы охладить общественные симпатии к нему. С них были сняты копии и отправлены королю, архиепископу Кентерберийскому и некоторым членам парламента. На Конан Дойла это не произвело большого впечатления — как и в истории с О. Уальдом, он считал, что гомосексуализм — болезнь, но не повод для уголовного преследования, а в случае с Кейсментом — еще одно свидетельство его душевного нездоровья.
Как бы то ни было, прошение о помиловании было отклонено, и 3 августа Кейсмента повесили. Его палач Альберт Эллис сказал: “Он был храбрейшим из всех, с кем меня свело мое печальное ремесло”.
Кейсмент немедленно стал в Ирландии символом борца-мученика, и еще долгие годы там бытовало стойкое убеждение, что его дневники были сфабрикованы британской разведкой, дабы его опорочить. И лишь в 2002 году независимая экспертиза точно установила, что все пять тетрадей написаны рукой самого Роджера Кейсмента.