Диана вспоминает, что увиделась с принцем практически в чистом поле. Чарльза пригласили в Олторп на охоту, после которой подразумевался обед в замке. Именно во время охоты принц и наткнулся на «очаровательную девочку-подростка». «День был ненастный, и Диана оделась по погоде: высокие резиновые сапоги поверх вельветовых брюк, ветровка с Сариного плеча. Она чувствовала себя нелепой и старалась держаться на заднем плане». Правда, биографы принца утверждают, что он увидел перед собой не нелепое создание, а веселую и энергичную девушку, радостную и уверенную в себе.
Нестыковка в описании Дианы похожа на те, что ранее описывали гости и друзья Спенсеров, когда видели ее в детстве: то она несчастная и печальная, то озорная и счастливая. В ситуации с Чарльзом, видимо, Диана и правда робела, но внешне уже достаточно владела собой, чтобы не показывать свою застенчивость. В год ее шестнадцатилетия многие отметили, как девушка изменилась: «Она заметно похорошела, повеселела, стала вести себя более раскованно – словом, расцвела… Конечно, Диана не превратилась в светскую львицу, отнюдь: она по-прежнему легко смущалась. Не знала, как себя вести. Но уже теперь было видно, что она будет пользоваться большим успехом».
Внутренняя зажатость сохранялась, что нормально для шестнадцати лет. К тому же, пока Диана большую часть времени проводила в школах, где царили строгие нравы, девушек обязывали одеваться и причесываться определенным образом. Диана признает, что к моменту знакомства с принцем не умела ни толком одеваться, ни пользоваться косметикой. Однако именно это и могло его привлечь. После толпы девиц, умело кокетничавших с ним, простота и искренность Дианы, безусловно, подкупали.
После охоты Чарльз вернулся в замок и во время танцев даже соизволил пригласить Диану. Она опять перечисляет, вспоминая этот эпизод, свои недостатки: «Я была толстой, нескладной, абсолютно не стильной девушкой без макияжа, зато умела производить много шума, и ему это нравилось». Глядя на фотографии Дианы, не скажешь, что она ужасно выглядела, и точно она не была толстой. Хотя, наверное, дух Твигги витал везде, да и на фоне Сары Диана смотрелась более пухлой. Но она уже тогда была фотогенична и порой получалась весьма неплохо. А Чарльз вряд ли питал к анорексичкам большую симпатию.
После танцев, так или иначе, принц попросил Диану показать ему знаменитую картинную галерею Олторпа. Сара тут же нарисовалась возле сестры, и та, поняв намек, ретировалась. Диана трактует эпизод несколько иначе – сестра просто их сопровождала и не давала Диане слова сказать. Она, впрочем, не возражала: «Я не сумела бы ничего путного рассказать об изображаемых персонажах, во-первых, потому что слишком волновалась, во-вторых, потому что просто почти ничего не знала». О Саре она пишет, что сестра вешалась принцу на шею, чем его и оттолкнула. Тут хотелось бы поспорить: Чарльза однозначно оттолкнуло откровенное интервью, датируемое 1978 годом. После охоты в Олторпе он продолжал приглашать Сару, но, как написано выше, скорее он воспринимал ее как часть, говоря современным языком, великосветской тусовки.
После первой встречи с принцем Диана, по словам подруг, лишь о нем и говорила, а в школе над кроватью появились его портреты. Девушка принца считала грустным и печальным, а, как известно, это больше, чем красота, привлекает молоденьких «Золушек».
Следующая встреча Дианы и Чарльза произошла на его тридцатилетие – то есть в ноябре 1978 года. Пригласили и Сару, и Диану. Джейн уже была замужем и если ранее еще какую-то угрозу сестрам представляла, то сейчас они остались один на один друг с другом. Чарльз на дне рождения не обращал внимания на обеих, приглашая на танцы разных партнерш, но ни разу сестер Спенсер. Казалось, Диану он даже не вспомнил (что неудивительно, ведь они виделись год назад), но девушка была на седьмом небе от счастья, окончательно потеряв голову от любви. Сара же потеряла голову от злости: она окончательно поняла, что ее время прошло.
После праздника по случаю тридцатилетия принца и вплоть до 1980 года, когда отношения Чарльза и Дианы начали стремительно набирать обороты, пара виделась случайно на различных мероприятиях вроде охоты и балов, где кроме Дианы присутствовало еще множество народу. Чарльз не стремился к общению с Дианой и старательно пытался найти себе невесту – следовало выполнять данное народу и семье обещание жениться после тридцати.