Каталась на лыжах Диана хорошо, сказывался опыт, полученный в Швейцарии, и ее любовь к спорту. Саймон Бэрри, явно унаследовавший у отца предпринимательскую жилку, основал тогда вместе с друзьями по Итону компанию по организации лыжного отдыха «Лыжник Боб». «Диана без труда завоевала почетный титул и вскоре вела себя, как заправский «Боб». Лихо лавировала на спусках, взвизгивая голосом мисс Пигги – персонажа юмористического шоу…» После полученной травмы Диана не уехала домой, а осталась коротать время с товарищем по несчастью, Адамом Расселом. Иногда Диане приписывают близкие отношения с Адамом (правнуком бывшего премьер-министра Великобритании). В 1979 году, окончив Оксфорд, молодой человек уехал на год путешествовать, как принято делать во многих западных странах (это так называемый gap year, который берут молодые люди либо перед поступлением в университет, либо после его окончания перед поступлением на работу). Какие бы отношения не связывали Адама и Диану, после возвращения в 1980 году у Адама уже был непобедимый соперник – принц Чарльз.
Некоторые авторы, писавшие о Диане, приписывают ей множество романов до обручения с принцем, помимо отношений с Адамом. Наличие пресловутой девственности, о которой столько говорит Диана, оспаривается. Первым ее мужчиной даже называют друга брата Чарльза, Даниэла Уигина (младше Дианы на три года). «Нельзя сказать с точностью, что именно он лишил Диану девственности, но точно не Чарльз». Откуда у авторов подобная уверенность, сказать сложно. Все друзья как один, на редкость единодушно, утверждают, что Диана поддерживала с мужчинами в те два года, которые прожила в Лондоне самостоятельно, лишь дружеские отношения. Подруга Дианы вспоминает: «Не могу похвастаться особой проницательностью, но у меня всегда было такое чувство, что она знает, что делает, и сама отдает себе в этом отчет». Рори Скотт, который ухаживал за Дианой, вторит ее подруге: «Она была чертовски привлекательна как женщина, и мои чувства к ней отнюдь не были платоническими. Однако наши отношения не выходили за рамки дружбы. Приходилось соблюдать дистанцию…»
Думается, свидетельства друзей вполне соответствуют истинному положению вещей. Во-первых, вспомним о беседе Дианы с бабушкой и достигнутой «джентльменской» договоренности о пристойном поведении. Ставки были слишком высоки, чтобы рисковать блестящим будущим в качестве жены принца. Тем более горький пример Сары стоял перед глазами сестры. Во-вторых, судя по многочисленным воспоминаниям, Диана и правда была застенчива и неопытна. Если Сара еще в школе умудрялась выкидывать вполне взрослые «номера», то Дианины шалости носили детский характер, не идя ни в какое сравнение с пьянками старшей сестры. В-третьих, если бы Диана была опытной и искушенной, то и с Чарльзом вела бы себя иначе, не как малое дитё. Даже Камилла не принимала девушку всерьез, считая ее неопытной серой мышкой. В-четвертых, «круг ее знакомых составляли порядочные, хорошо воспитанные молодые люди». В наше время фраза звучит несколько наивно, но факт остается фактом: юноши были ровесниками Дианы или чуть старше. Кто-то из них имел более богатый опыт в общении с противоположным полом, кто-то менее. Но в целом это были юноши, которые в силу возраста (и действительно полученного воспитания) на первое место пока ставили не секс, а дружеские вечеринки, приятное времяпрепровождение и другие развлечения. Принц Чарльз, напротив, имел уже богатейший опыт, несколько подружек и многолетнюю любовницу. Однако он пристально следил (и ему в этом активно помогали) за репутацией потенциальной невесты. Если бы у Дианы и в самом деле была куча любовников, об этом, как и в случаях с предыдущими подругами Чарльза, стало бы точно известно репортерам и королевской семье…
При всей наивности, когда это было ей нужно, Диана проявляла чудеса настойчивости и упрямства в достижении цели. Скорее всего, на тот момент карьера учительницы танцев ее искренне не интересовала. Да, Диана взрослела в сложное время: в конце семидесятых в обществе еще не наступило отрезвление: если, как писал Карл Маркс, в его время по Европе ходил призрак коммунизма, то при Диане по Европе и Америке разгуливала самая что ни есть реальная сексуальная революция. Диана читала романтические романы Барбары Картленд, а на прилавках уже лежали сочинения Эммануэль Арсан, Сидни Шелдона (его первые романы по степени откровенности эротических сцен сильно отличаются от последних), Джеки Коллинз (чьи романы Картленд назвала «грязными и отвратительными»)… Но Диана сумела избежать искушения и вела себя два года так, как и следовало себя вести потенциальной невесте принца. Впрочем, она практически ничем не рисковала. Если бы план бабушек провалился, то в двадцать лет Диана вовсе не осталась бы у разбитого корыта.