Новый 1941 год «Принц Ойген» встретил на Балтике, где испытания и учения продолжились уже в условиях открытого моря. Похоже, срок в 8—9 месяцев стал стандартным для приведения кораблей этого типа в боевую готовность. В апреле крейсер все еще проводил стрельбы главным калибром, когда в штабе флота созрело решение включить его вместе с «Бисмарком» в состав диверсионной группы, предназначенной для действий против судоходства в Атлантике (операция «Рейнюбунг»). Все завертелось с лихорадочной быстротой: «Принца» поставили в док в Киле, оборудовали дополнительную рубку для рулевого на адмиральском мостике, и 8 апреля он уже направился в Готенхафен для последнего ходового испытания. На мерной миле в Нойкруге в условиях сильного дождя и плохой видимости крейсер показал 32,84 узла при 75% от полного водоизмещения. В середине апреля начались совместные маневры с «Бисмарком». 22 апреля, при переходе из Готенхафена обратно в Киль, в 20—30 м от носа крейсера произошел взрыв донной мины. От сильного толчка вышли из строя все электрические системы и турбины. Спустя несколько минут ошеломленная команда смогла ввести в строй ручное управление рулем и правую турбину. Только спустя полчаса заработала средняя турбина, а еще через 20 минут — левая. Пришедший в Киль малым ходом корабль вновь проследовал в док для осмотра и ремонта.
2 мая «Принц» покинул док и приступил к последним приготовлениям к походу. «Принц Ойген» под управлением своего первого командира капитана цур зее Бринкмана оказался «спаренным» с могучим «Бисмарком» исходя из весьма странного соображения, что тяжелый крейсер способен производить торпедные атаки. Наделе «напарник» оказался гораздо более полезным. 18 мая «Ойген» вышел в море в сопровождении двух эсминцев и двух прерывателей заграждений. На следующий день он соединился с линкором, и маленький отряд под командованием адмирала Лютьенса двинулся на север через датские проливы.
Британская разведка в тот же день получила сообщение о выходе немцев через свою агентуру в Швеции. Дополнительные сведения поступили от воздушной разведки, заметившей германские корабли 21 мая в заливе Кальвенес, где «Ойген» принимал топливо с танкера «Воллин». Здесь же его перекрасили из черно-белого «берегового» камуфляжа в однородный светло-серый цвет. Утром 22 мая эсминцы эскорта были отправлены в Тронхейм, и далее «Бисмарк» и «Принц Ойген» продолжили свой путь в одиночестве.
Адмиралтейство направило к северу от Исландии, в Датский пролив, отряд под командованием адмирала Холланда в составе линейного крейсера «Худ» и нового линкора «Принс оф Уэлс». Главные силы Хоум Флита (Флота метрополии) в составе линкора «Кинг Джордж V», линейного крейсера «Рипалс» и авианосца «Викториес» также направились в северные воды. Германское соединение ждала горячая встреча.
Погода, казалось, благоприятствовала прорывающимся. 22 мая, когда немцы уже легли на западный курс, видимость составляла всего несколько кабельтовых. Так что «Бисмарк» и «Ойген» даже на время потеряли друг друга из виду. На следующие сутки к походным опасностям добавились айсберги. Ближе к вечеру 23-го, наконец, объявился и противник. Гидрофоны и радар «Ойгена» обнаружили британский крейсер «Норфолк», который уже некоторое время следил за немцами. В 19.20 «Бисмарк» отогнал его, но незамеченный «Саффолк», оборудованный более совершенным радаром, продолжал сопровождать линкор и крейсер. Залп «Бисмарка» вывел из строя собственный радар на фок- мачте, и «Принцу Ойгену» пришлось занять позицию в голове, что впоследствии оказало важное влияние на ход сражения.