Четырехкилометровую полосу сплошных разрушений оставил самый ужасный ураган, когда-либо поражавший Западное полушарие, пересекая с 12 по 19 сентября 1988 г. Карибское море. Он причинил ущерб на сумму почти 10 миллиардов долларов и погубил более 350 человек. Скорость ветра над Карибским морем достигала 320 километров в час.
В большей или меньшей мере все пострадали в местах, где он прошел: в Карибском море, на Гаити, Виргинских островах США, Виргинских островах Британии, в Сент-Люсии, Пуэрто-Рико, Доминиканской Республике, на острове Кайман и особенно на Ямайке. Мексиканский полуостров Юкатан, который ураганы обычно обходят стороной, в этот раз получил огромные повреждения. В Браунсвилле (Техас), где ураган, в конце концов, вышел на берег, повреждения оказались значительно меньше. Ураган продолжал двигаться дальше. По пути он образовал 41 торнадо, в которых погибли 3 человека в Техасе и Оклахоме. Ураган затопил прибрежную территорию рек в этих штатах и распространил влажность на север до Чикаго. Его последней жертвой стал 50-летний пилот из Санта-Фе (штат Нью-Мексико), погибший 17 сентября. Его самолет попал в проливной дождь возле города Маскоги, что к северо-востоку от Оклахома-Сити, и развалился на части.
«Гильберт» начал свое недолгое, но разрушительное существование у побережья Африки в конце августа. Прошел с пассатами до восточной части Карибского моря, где объявился в начале сентября 1988 г.
В воскресенье 11 сентября он задел южный мыс Гаити, утопив 10 человек и сотни голов скота. Заодно уничтожил урожай бананов и отрезал все дороги на полуостров. Одновременно ветры ударили по Доминиканской Республике, а также Виргинским островам США и Британии. На Виргинских островах разрушения были незначительные: повалены столбы линий электропередач, остановлена работа электростанций, на Виргинских островах Британии еще пострадали посевы и скот. В Доминиканской Республике от наводнения на обширной территории погиб урожай. На острове погибли 5 человек, 100 семей остались без крова, главная распределительная электростанция вышла из строя, оставив без света большую часть столицы республики Санто-Доминго.
На пути движения «Гильберта» оказался остров Ямайка, который ураганы обходили стороной 37 лет. В 9 часов 12 сентября ураган врезался в остров со всей силой. К тому времени сила ветра в «Гильберте» достигала скорости 230 километров в час. Ураган обрушился на Кингстон, пронесся через банановые плантации и животноводческие фермы, поднял крыши с 80 процентов домов на острове. Деревья были срезаны так ровно, будто над местностью прошлась огромная пила. Каждые четыре из пяти домов стали непригодными для жилья. Более миллиона человек получили повреждения, а 500000 лишились крова.
В Кингстоне 82 пациента национальной больницы легочных заболеваний были поспешно эвакуированы после того, как ураган сорвал 15 метров крыши, разбросав деревянные балки, точно зубочистки, по больничному саду.
В другой больнице ураган разрушил кухню и затопил родильное отделение. Спустя два дня доктора и медсестры принимали роды, стоя в резиновых сапогах в воде, покрывавшей пол трехсантиметровым слоем.
Население Ямайки составляло 3,4 миллиона человек. Четверть его проживала в Кингстоне. 70 процентов зданий города было разрушено или повреждено.
На Ямайке погибли 25 человек, вся домашняя птица и урожай бананов. Несколько дней отсутствовала связь с внешним миром. В целом причиненный ущерб составил 8 миллиардов долларов. Это стало крупнейшим национальным бедствием в истории острова.
Ураган еще не закончил разорений. Поддерживаемый тропическими водами Карибского моря он набирал силу. Американские и советские самолеты входили в ураган с исследовательскими целями (советские базировались на Кубе). Исследователей поразило давление внутри «глаза бури» — 638 мм ртутного столба. Это самое низкое давление, зарегистрированное когда-либо внутри ураганов в Западном полушарии. Единственный раз более низкое давление в урагане — 652 мм — было отмечено 12 октября 1979 г., внутри «глаза урагана» «Тип», промчавшегося через Тихий океан между Лусоном на Филиппинах и островом Иводзима в западной части Тихого океана.
Ураган «Гильберт» имел еще одну особенность. Как правило, «глаз бури» достигает 30-40 километров в поперечнике, «глаз» «Гильберта» — лишь около 13. Таким образом, он больше напоминал торнадо, а не ураган. Это, по мнению аналитика климата из университета Пенсильвании Фредерика Дж. Гадомских, объясняет чрезвычайную интенсивность движения — до 320 километров в час — внутри «стенки глаза».