Пентланд приехал в Испанию как раз в тот момент, когда футбол в этой стране получил статус профессионального вида спорта. Тренер получал ежемесячную зарплату в 1000 песет, что по тем временам было немалой суммой. С 1923 по 1925 и с 1929 по 1933 год Пентланд возглавлял «Атлетик Бильбао». Пять раз (1923, 1930, 1931, 1932 и 1933) англичанин выигрывал с басками Кубок Испании и дважды (1930 и 1931) – национальную лигу. В сезоне 1930/1931 команда Пентланда нанесла «Барселоне» самое крупное поражение в истории «сине-гранатовых», обыграв их со счетом 12:1.
При обращении к Пентланду игроки «Атлетика» называли его «мистер». Тренер был олицетворением английского джентльмена: он курил большие сигары и носил котелок даже во время тренировок. Поэтому Пентланд получил прозвище
Пентланд обучил свою команду шотландскому стилю игры в короткий пас. Если в Англии мяч от вратаря до центрального нападающего доходил обычно максимально коротким путем, в три касания, то здесь игроки доставляли мяч форварду при помощи мелкого паса, задействуя при этом всю ширину поля. Такая «игра во владение» требовала увеличения количества полузащитников, поэтому вместо традиционной британской схемы 2-3-5 тренер стал использовать революционную 2-5-3. «Стиль Пентланда», как его называли в Испании, распространился за пределы Бильбао: вскоре так играли уже «Барселона» и «Реал Мадрид». Англичанин – один из первых представителей «стиля с владением мячом», которую демонстрирует ныне, например, сборная Испании.
В 1929 году Пентланд выступил в качестве ассистента главного тренера сборной Испании в матче против Англии в Мадриде. Его подопечные одержали победу со счетом 4:3 – это было первое поражение англичан от «небританской» команды.
Еще в 1928 году Пентланд призывал свою родную страну обновить методику тренировок, иначе англичане отстанут от континента. Предупреждал об этом и Джимми Хоган: в 1929-м он предсказал, что Англия вскоре лишится своего превосходства. По словам Хогана, команды на континенте давно перестали искать английских тренеров, потому что те больше не могут научить их чему-то новому. Хоган отметил значительную разницу между тренировками в Англии и Германии: так, в Германии работа тренера заключается в том, чтобы научить команду играть; в Англии же тренер распекает футболистов в раздевалке за их ошибки в матче и следит за тем, чтобы их бутсы были в надлежащем состоянии.
В 1930 году сборная Англии отправилась на континент, где в Берлине встретилась с Германией (3:3), а в Вене – с Австрией (0:0). Накануне поездки сборной на континент Хоган опубликовал заметку в газете
Энтузиазм Хогана не утихал: он по-прежнему много ездил по континенту. В 1924 году англичанин тренировал «Лозанну». В начале 1925-го он вернулся в MTK, с которым сразу стал чемпионом и обладателем кубка, параллельно тренируя сборную Венгрии.
В 1927 году Хоган возглавил сборную Центральной Германии, где ему, по слухам, платили больше, чем когда-либо прежде. Англичанин читал лекции и проводил практические занятия по всей Центральной Германии. В одном только Дрездене удовольствие присутствовать на его занятиях имели более 5000 игроков. В Хемнице за 14 дней обучение прошли 2500 человек. Хоган говорил: «Из всех стран, в которых я работал тренером, в Германии было интереснее всего: они трудолюбивы – и мне это нравится».
Возникали и проблемы: прежде всего они были связаны с владением языком, а также с предубеждениями в отношении Хогана как гражданина бывшего «враждебного государства». Руководители