Хотя советское командование намеревалось взорвать водоспуски Истринского, Иваньковского водохранилищ и водохранилищ канала имени Москвы, чтобы сбросить воду в канал, после чего форсировать его было бы невозможно, но сделать это не удалось. Немцы получили информацию об этих планах из источника, до сих пор остающегося неизвестным, и выбросили на плотины диверсионные группы из состава полка «Бранденбург».
На юге наступление Гудериана развивалось менее успешно. Его войска сумели прорвать фронт 50-й армии, однако на этом успехи самого знаменитого панцер-генерала и завершились. В советском фронте образовалась брешь между 50-й и 3-й армиями, но это привело лишь к несоразмерному растягиванию фронта 2-й танковой группы. Главной проблемой Гу-дериана оставалась Тула, взять которую он никак не мог. Все атаки XXIV моторизованного корпуса были отбиты, а ведь Гудериана уже поторапливали, так как он должен был наступать на Каширу — Раменское — Ногинск, чтобы встретиться с Готом. Поэтому у него просто не оставалось иного выхода, кроме как бросить все силы вперед, не слишком заботясь о флангах. Он страшно рисковал, так как над его правым флангом нависала только что сформированная 10-я армия генерала Голикова.
В этот момент Гудериан вспомнил о своем успешном опыте взаимодействия с авиацией, который принес ему успех во Франции. Он лично отправился в штаб VIII авиакорпуса, чтобы договориться с генералом Рихтгофеном об авиационном ударе по позициям Красной Армии в Туле. Дело в том, что с помощью населения вокруг города были созданы три оборонительных рубежа, прорвать которые немцы пока так и не сумели. Одновременно ему пришлось договариваться с командующим 4-й армией фельдмаршалом Клюге, чтобы тот выделил войска для штурма Тулы, так как собственные силы Гудериана должны были двигаться на север, чтобы сохранить хоть какую-то надежду на успех операции.
Совещание проходило очень нервно, Рихтгофен доказывал, что оставшихся у него самолетов совершенно недостаточно для сокрушительного удара, подобного тому, что был нанесен под Седаном. II авиакорпус поддерживал наступление к северу от Москвы, и у Рихтгофена осталась только одна пикировочная эскадра StG 2 «Иммельман». Попытка найти еще хоть какие-то самолеты привела лишь к новой перепалке, в которую были вовлечены фельдмаршал фон Бок и генерал Гот, который заявил, что не позволит забрать ни одного самолета со своего участка фронта.
В результате «орлам» Рихтгофена пришлось обходиться своими силами. Пикировщики 18 ноября совершили по 6 вылетов и сумели-таки взломать оборону города на западном фасе, куда и нанесли удар моторизованный полк «Гросс Дойчланд» и 131-я пехотная дивизия. Немецкая 3-я танковая дивизия имитировала атаку с востока и отвлекла на себя часть сил обороняющихся, внеся свой вклад в успех штурма. Тулу удалось захватить, и нарыв на левом фланге танковой группы Гудериана был вскрыт. Однако немцы дорого заплатили за это, потому что 732-й зенитноартиллерийский полк нанес такие потери вражеской авиации, что StG 2 в дальнейших боях участия не принимала. Во многом это и определило исход битвы за Москву.
Но пока что ход сражения складывался не в пользу Красной Армии, советское командование поставило задачу: «Остановить теперь противника на подступах к нашей столице, не пустить его, перемолоть в боях гитлеровские дивизии и корпуса... Московский узел является сейчас решающим... Пройдет еще немного времени, и наступление врага на Москву должно будет захлебнуться. Нужно во что бы то ни стало выдерживать напряжение этих дней». Однако ценой огромных потерь немцы продолжали продвигаться вперед.
Гудериан ввел в бой полученные свежие дивизии и к 25 ноября сумел захватить Каширу. Одновременно немецкий XX корпус нанес удар в направлении Апрелевки, фон Бок направил туда 339-ю пехотную дивизию из резерва группы армий, а XXXIII корпус после захвата Тулы повернул на север в общем направлении на Серпухов, и южный фланг Московского оборонительного рубежа начал рушиться.
Советское командование усилило опасные участки фронта резервами и пополнениями. Ставка ВГК приказала, кроме переданных Западному фронту из резерва Ставки 1-й Ударной, новых 10-й и 20-й армий, включить в состав Московской зоны обороны 24-ю и 60-ю армии. Однако остановить набравшие ход немецкие танки не удалось, 23-я и 17-я танковые дивизии сумели захватить Раменское и форсировать Москву-реку.
После этого Западный фронт фактически рассыпался. При этом 16-я и 5-я армии просто оставили позиции и начали стремительный отход на запад, несмотря на грозные приказы Ставки. 43-я армия также отошла на запад, она даже проскочила в тылу у наступавших танковых дивизий Гудериана, не попытавшись нанести им удар в спину. 50-я и 33-я армии растаяли, словно кусок сахара в стакане кипятка. 49-я армия, державшая оборону севернее Тулы, оказалась в мешке в районе Серпухова. Ей удалось оттянуть на себя части немецкого XIII корпуса, который не смог принять участие в общем наступлении.