10 января 1931 года Тельма в своем имении Бурроу Корт лично представила Эдуарду свою лучшую подругу Уоллис Уорфильд Симпсон. Впоследствии эта встреча стала роковой. Пока династия Виндзоров у власти, вряд ли кто-нибудь сможет узнать истину происходящего в 30-е годы. Семья стыдится этого, и факты самым тщательным образом скрываются от людских глаз, а именно неведение и порождает самые безумные версии.
Знакомство Уоллис и Эдуарда произошло в самое холодное время года в Великобритании: в январе. В это время в Англии стоит особенно неприятная погода – очень сыро, промозгло и туманно. Принц, как раз накануне их встречи, вернулся из краткосрочной поездки по Южной Африке, где вместе со своим младшим братом Альбертом занимался одним из любимых своих дел – охотой. Так как обычно принц был главным гостем среди приглашенных, именно он был центральной фигурой вечера. Он знакомился, вел беседы с новыми людьми и прекрасно проводил время. Все знали о его интересе к американской культуре, поэтому его заранее уведомили, что среди гостей будет американка со своим супругом – мистер и миссис Симпсоны. Зная, что Уоллис приехала из места с довольно мягкими климатическими условиями, Эдуард предположил, что она, скорее всего, чувствует себя не слишком комфортно на их промерзшем Альбионе, поэтому разговор с дамой решил начать именно с обсуждения погоды. О чем еще можно было говорить с незнакомкой? Ведь охотой она не интересовалась наверняка, не умела ездить на лошадях, а значит, и лошадьми также не увлекалась, оставалась погода… Но каково было его изумление, когда Уоллис открыто заявила принцу, что она страшно разочарована им. И на вопрос Эдуарда, чем же он ее так раздосадовал, ответила, что
Следующей значимой для принца встречей был бал, который проходил в Букингемском дворце. Среди длинной вереницы дам, которые выстроились для официального представления королю и королеве, была миссис Симпсон. Эдуард стоял за спиной своих родителей вместе с другими членами королевской свиты и наблюдал за дамами. Когда очередь дошла до Уоллис, и она грациозно сделала реверанс сначала перед королем, а затем и перед королевой, Эдуард был потрясен пластикой ее движений, манерами и тем, как она сумела себя преподнести. Каждое ее движение было столь изысканно и естественно, что принц не мог этого не отметить.
В 1934 году миссис Тельма Фернесс совершила фатальную ошибку, уехав в США проведать свою сестру Глорию. Перед отъездом Тельма и Уоллис встретились. Тельма делилась семейными проблемами, Уоллис поддерживала подругу. Выслушав о переживаниях Тельмы, Уоллис сказала:
По возвращении из Америки Тельма обнаружила, что Эдуард уже окончательно к ней охладел. В том же году у нее начался новый роман с принцем Али Кханом, впоследствии ставшим представителем Пакистана в ООН, а затем и первым заместителем генерального секретаря Ассамблеи ООН. Но и с ним рядом она не задержалась надолго. Недолговременность – черта, сопровождавшая почти все отношения Эдуарда с женщинами.