Между Великим Новгородом и Псковом все-таки не было надежного союза, смуты между ними способствовали ослаблению каждого из них. Но были времена, когда они были и деятельными союзниками, ведь с конца ХII в. жизнь им особенно осложняли немецкие крестоносцы, овладевшие Ливонией, основавшие (1202) орден Рыцарей Меча (который затем соединился с Тевтонским орденом). В 1212 г. новгородцы и псковичи под предводительством новгородского князя Мстислава Удалого еще ходили по Ливонии до Балтийского моря собирать подать. Затем разногласия между Псковом и Новгородом усилились. Тут же Римский папа благословил рыцарей на покорение псковских земель. В 1240 г. изменник впустил рыцарей Ливонского ордена в Псков и Изборск, которые они захватили, обворовали, разграбили и направились к Великому Новгороду. Испугавшиеся новгородцы призвали на помощь князя Александра Невского (1240 г. войско Александра Ярославича разбило шведов на реке Неве и князь получил прозвище Невский), который в 1241 г. освободил новгородские земли и Псков с его окружением от немецких завоевателей. Но в 1242 г. немецкие рыцари снова напали на русские земли. Увидев полки немцев, Александр Невский поднял руки к небу и воскликнул: «Рассуди, Боже, спор мой с этим высокомерным народом!» Решающее упорное сражение состоялось на льду Чудско-Псковского озера; в историю эта битва вошла под названием Ледового побоища. В 1242 г. Псков был освобожден войсками новгородцев и псковичей под предводительством князя Александра Невского, разбивших захватчиков на льду Чудско-Псковского озера. Во второй половине ХIII в. псковское войско под предводительством псковского князя Довмонта-Тимофея (см. с. 92) неоднократно успешно отражало нападение ливонских рыцарей. С 1348 г. Псков с окружавшими его землями стал независимым от Новгорода, получил статус самостоятельной феодальной республики, управлявшейся вече, был в ХIV – ХV вв. её центром. С 1399 г. Псков стал принимать назначаемых из Москвы князей, но сохранил вече и другие права вольного города. Будучи пограничным городом, Псков всегда выполнял оборонительные функции; в ХIV в. он был окружен системой мощных каменных крепостных сооружений.
Псковичи год от года укрепляли связи с Московским княжеством, участвовали в Куликовской битве (1380), что еще более укрепило их союз с Москвой. В 1510 г. Псковская вечевая республика прекратила свое существование, Псков вошел в состав Московского княжества (в период правления великого московского князя Василия III Ивановича, 1479–1533, великий князь с 1505, отец первого русского царя Ивана Грозного). Тогда сняли вечевой колокол, по приказу князя Василия III из Пскова переселили в московскую землю 300 наиболее влиятельных псковских семей, а в Псков прислали 300 московских семей.
Псков был главным оплотом Руси на северо-западе с 1116 по 1709 г. Псков вел 123 войны с внешними врагами. Но Псков был не только городом – военной крепостью, но и значимым культурным центром.
Псковичи с давних времен поняли и осознают неординарность их города, его значительные материальные ценности, высокий настрой духовной жизни его населения. Здоровые духовно-нравственные православные основы социальной психологии подавляющей части псковичей определили их мощный патриотический настрой и редчайшее мужество в борьбе с внешними врагами, вели к победам, сохраняли свободу и борцовский настрой жителей. Объединение псковичей разных социальных групп ради достижения общих высоких целей, умение личные интересы подчинить общим интересам и первоочередная надежда именно на свои возможности, силы как правило обеспечивали им победу в кризисных ситуациях. При этом недостатки людей: корыстолюбие, зависть, неспособность реально оценивать свои и чужие способности, чрезмерная политическая доверчивость, вера в лидера со стороны – царя, наместника, другого начальствующего лица высшего ранга – в решении их местных проблем в условиях их пассивной позиции, лени, апатии и многие другие, определяли вековые нерешенные беды псковичей.
В давнем прошлом Псковская крепость считалась одной из самых мощных в Европе. Протяженность крепостных стен составляла 9 км, их усиливали 39 башен и 48 въездных ворот. За 4 линиями крепостных стен высились и сверкали на солнце купола церквей (в Пскове было около полутора сотен православных храмов), он по числу жителей занимал 3-е место после Москвы и Новгорода. Огромный псковский торг насчитывал почти 2 тысячи лавок, клетей, амбаров, навесов. В древнем Пскове процветала торговля; местные купцы успешно вели торговлю с другими русскими и европейскими городами. Псков на Руси был одним из главных центров культуры. Псковичи вели свою летопись, отличавшуюся самобытным разговорным языком и живописностью изложения исторических событий.