Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир

Первый созданный Карозерсом полимер сначала казался пригодным для промышленного использования. При высушивании он не становился хрупким или жестким. К сожалению, он плавился в горячей воде, растворялся в обычных моющих средствах и через несколько недель распадался. На протяжении четырех лет Карозерс с коллегами создавали различные типы полимеров и изучали их свойства, пока наконец не получили нейлон, свойства которого напоминали свойства натурального шелка и который достоин был называться искусственным шелком.

Нейлон представляет собой полиамид. Это значит, что в нем, как и в шелке, мономерные звенья удерживаются друг с другом за счет амидных связей. Однако каждое аминокислотное звено в молекуле белка шелка имеет на одном конце кислотную группу, а на другом аминогруппу, в то время как в нейлоне чередуются две разные мономерные единицы: одна с двумя кислотными группами, одна с двумя аминогруппами. Первый мономер, адипиновая кислота, имеет на каждом конце по COOH-группе.

Структура адипиновой кислоты, имеющей на каждом конце кислотную группу (которую с правой стороны цепи принято записывать как COOH, а с левой стороны — как HOOC)

В сжатом виде эта формула выглядит так:

Сжатая форма изображения структуры адипиновой кислоты

Другое мономерное звено, 1,6-диаминогексан, имеет очень похожую структуру, однако вместо кислотных групп на концах этой молекулы располагаются аминогруппы (NH₂). Ниже представлена структура 1,6-диаминогексана, изображенная в развернутом и в сжатом виде:

Структура 1,6-диаминогексана

Сжатая форма записи

Возникновение амидной связи в нейлоне, как и в шелке, сопровождается удалением молекулы воды, образующейся из атома водорода из NH₂-группы и OH из COOH-группы. Амидная связь (-CO-NH— или — NH-CO-) соединяет между собой две разные молекулы. Именно в наличии амидной связи заключается химическое сходство между нейлоном и шелком. При образовании полимерной молекулы обе аминогруппы 1,6-диаминогексана взаимодействуют с кислотными группами на концах молекулы адипиновой кислоты. Так происходит удлинение цепи. Версия нейлона, синтезированная Карозерсом, стала известна как “нейлон-66”, поскольку в каждом мономерном звене содержалось по шесть атомов углерода.

Структура нейлона, демонстрирующая чередование молекул адипиновой кислоты и 1,6-диаминогексана

В 1938 году состоялся коммерческий дебют нейлона: из него начали делать щетину для зубных щеток. В 1939 году в продаже появились нейлоновые чулки. Оказалось, что этот полимер является идеальным материалом для их изготовления. Он обладал многими притягательными свойствами шелка. Нейлоновые чулки имели потрясающий успех. Уже в первый год было выпущено и продано около 64 миллионов пар нейлоновых чулок. Популярность этого товара была так высока, что в английском языке слово nylons стало синонимом слова “чулки”. Благодаря своей удивительной прочности, долговечности и легкости нейлон быстро нашел применение и в производстве других товаров: рыболовных лесок и сетей, струн для теннисных и бадминтонных ракеток, хирургических нитей и изоляционных материалов.

Во время Второй мировой войны “Дюпон” переключился с выпуска нежных дамских чулок на продукцию для военных: шинного корда, москитных сеток, метеозондов, тросов и так далее. Нейлон оказался прекрасным заменителем шелка при изготовлении парашютных строп. После войны заводы по производству нейлона вернулись к мирной продукции. К концу 50-х годов из нейлона изготавливали одежду, горнолыжные костюмы, ковры, фурнитуру, паруса и многие другие товары. Кроме того, нейлон прекрасно подошел для производства формовочной массы и стал первым “инженерным пластиком”, то есть пластиком, прочность которого позволяла использовать его вместо металла. Только с этой целью в 1953 году было произведено свыше четырех миллионов тонн нейлона.

К сожалению, Уоллес Карозерс не дожил до признания своего открытия. Он стал жертвой глубокой депрессии, которая усугублялась с возрастом. В 1937 году он покончил с собой, приняв цианистый калий, и так и не узнал, насколько важную роль стала играть синтезированная им полимерная молекула.

Шелк и нейлон используют в одних и тех же областях. Они обладают очень похожей структурой и удивительной прочностью, которая позволяет делать из них и чулки, и парашюты. Оба полимера, каждый в свое время, сильно повлияли на экономическую ситуацию в мире. Потребность в шелке не только способствовала развитию мировой торговли, но и ускорила рост городов и появление новых отраслей промышленности, таких как красильное производство, прядение и ткачество. Шелк способствовал росту благосостояния и серьезным изменениям в жизни многих народов мира.