Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир

Для изготовления изоляционного материала бакелит подходит лучше всех других веществ. Он более термостоек, чем шеллак и даже пропитанная шеллаком бумага, он прочнее, чем стекло или керамика, а его электрическое сопротивление выше, чем у фарфора и слюды. Бакелит не изменяется под действием солнечного света, воды, соли или озона, он не реагирует с кислотами и растворителями. Он не трескается, не крошится, не обесцвечивается, не расплывается, не горит и не плавится.

Бакелит оказался идеальным материалом для изготовления бильярдных шаров, о чем его изобретатель вначале даже не думал. По эластичности бакелит очень напоминает слоновую кость, а когда бакелитовые шары сталкиваются, они издают тот же характерный стук, что и шары из слоновой кости, которого целлулоидные шары издавать не могут. К 1912 году бакелит стал практически единственным искусственным материалом, из которого изготавливали бильярдные шары. Вскоре это вещество стало применяться повсеместно. Из бакелита делали телефонные аппараты и радиоприемники, фотоаппараты, шары для боулинга, детали стиральных машин, черенки курительных трубок, фурнитуру, детали автомобилей, авторучки, посуду, кухонные принадлежности, рукоятки ножей и щеток, ящики, сантехническое оборудование и даже декоративные изделия и предметы искусства. Бакелит называли “материалом для тысячи целей”. Впрочем, сегодня появились новые фенольные смолы, заменившие своего смуглого предка. Более поздние версии бесцветны и легко окрашиваются в любой цвет.

Фенол для запаха

Бакелит — не единственный синтетический материал на основе фенола, который был создан для удовлетворения растущей потребности в природном аналоге. Спрос на ваниль был так высок, что природного источника не хватало для его удовлетворения. Поэтому был создан синтетический ванилин, причем сырьем для его получения стал неожиданный материал: жидкий сток от сульфитной обработки древесной пульпы в процессе изготовления бумаги. Жидкие стоки этого производства богаты лигнином — веществом, содержащимся в клеточных стенках и во внеклеточном пространстве у наземных растений. Лигнин придает растениям жесткость и составляет примерно 25 % сухого веса древесины. Лигнин — это не индивидуальное вещество, а смесь нескольких полимеров фенола, связанных между собой перекрестными сшивками.

Состав лигнина в мягкой и твердой древесине различается: ниже показаны мономерные звенья соответствующих полимеров. Жесткость лигнина, как и бакелита, зависит от количества перекрестных сшивок между фенольными звеньями. Трехзамещенные фенолы, обнаруженные только в твердой древесине, способны образовывать больше перекрестных сшивок, что и объясняет сравнительно более высокую твердость такого материала.

Мономер лигнина мягкой и твердой древесины (двухзамещенный фенол)

Мономер лигнина твердой древесины (трехзамещенный фенол)

Ниже на рисунке представлена структура фрагмента лигнина с несколькими перекрестными сшивками. Определенно есть некоторое сходство со структурой бакелита.

Пунктирные линии указывают на связь с другими частями молекулы

На следующем рисунке выделен элемент структуры лигнина, который очень похож на молекулу ванилина. При распаде лигнина в контролируемых условиях можно получить ванилин.

Фрагмент структуры лигнина. Выделенная часть структуры очень похожа на молекулу ванилина.

Синтетический ванилин — не химическая имитация природного вещества. Это та же молекула ванилина, выделенная из другого природного источника, и ее химическая структура абсолютно идентична структуре молекулы ванилина из стручков. Однако в ванилине из стручков содержатся следовые количества других веществ, которые вместе с ванилином дают естественный запах ванили. В синтетическом ванилине содержится только ванилин, а также карамель в качестве красителя.

Это может показаться странным, но между ванилью и фенолом (карболовой кислотой) существует определенная связь. В условиях высокого давления и умеренной температуры из растительных остатков, содержащих лигнин и целлюлозу, образуется уголь. При нагревании угля (с целью получения из него каменноугольного газа для домашнего хозяйства и промышленности) в качестве побочного продукта получается черная вязкая жидкость с резким запахом. Это та самая смола, из которой Листер получил карболовую кислоту. Таким образом, предложенное Листером антисептическое средство происходит из лигнина.