Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир

Демонстрация “морфинового правила” на структуре меперидина (демерола)

Тестирование меперидина показало, что он оказывает обезболивающее действие. Это вещество, известное под торговым названием демерол, часто используют вместо морфина, поскольку оно хотя и менее эффективно ослабляет боль, почти не оказывает рвотного действия. Однако оно также вызывает привыкание. Еще один мощный синтетический анальгетик, метадон, подобно героину и морфину, подавляет нервную систему, но не вызывает дремоты или эйфории. Структура метадона не вполне удовлетворяет “морфиновому правилу”: в этой молекуле нет двух соединенных между собой CH₂-групп, поскольку к одной из них присоединена дополнительная CH₃-группа. Это, казалось бы, незначительное отличие, по-видимому, определяет различие в биологической активности веществ.

Структура метадона. Стрелка указывает на положение СН₃-группы, наличие которой приводит к несоответствию структуры метадона ‘морфиновому правилу” и изменяет его физиологическое действие.

Тем не менее метадон тоже вызывает привыкание. Зависимость от героина может трансформироваться в зависимость от метадона, поэтому до сих пор ведутся споры относительно того, насколько разумно избавлять пациентов от героиновой зависимости с помощью метадона.

“Попивая” дым

Никотин — второй алкалоид, имевший отношение к Опиумным войнам, — не был известен в Европе до тех пор, пока Христофор Колумб не отправился в Новый Свет. Там он увидел, как мужчины и женщины “пили” дым от горящих листьев, свернутых в трубочку и засунутых в ноздри. Привычка употреблять курительный, нюхательный и жевательный табак (листья растения табака, относящегося к роду Nicotiand) была широко распространена среди индейцев Южной Америки, Мексики и Карибских островов. Табак употребляли главным образом во время различных церемоний. Дым втягивали через трубки или свернутые листья либо просто дышали им, бросив листья на угли. Считалось, что это заставляет участников церемонии входить в транс или видеть галлюцинации. Это означает, что в том табаке концентрация активных компонентов была значительно выше, чем в листьях Nicotianatabacum, который распространился в Европе и других регионах. Скорее всего, тот табак, с употреблением которого столкнулся Колумб, был табаком майя, который относится к виду Nicotianarustica и обладает гораздо более сильным действием.

Табак быстро прижился в Европе, его начали культивировать. Французский посол в Португалии Жан Нико, имя которого увековечено в названии растения и алкалоида никотина, был горячим поклонником табака. Курильщиками были и другие заметные фигуры XVI века, например сэр Уолтер Рэли в Англии и королева Франции Екатерина Медичи. Однако вскоре появились и противники курения. Папским эдиктом было запрещено курение табака в церкви, а английскому королю Якову I приписывают появившийся в 1604 году памфлет, в котором описывалась “привычка, неприятная для глаз, отвратительная для носа, вредная для мозга и опасная для легких”.

Первая гравюра, изображающая южноамериканских курильщиков (Бразилия, около 1593 года). На этом празднике индейцы племени тупи курят табак через длинную трубку. Из коллекции Джона Дж. Лорда

В 1634 году курение оказалось вне закона в России. За нарушение запрета предусматривалось жестокое наказание. Примерно через пятьдесят лет этот указ был отменен, поскольку Петр I был заядлым курильщиком. Испанские и португальские моряки, которые распространили по всему миру перец чили, содержащий алкалоид капсаицин, разнесли всюду и табак, содержавший алкалоид никотин. К XVII веку употребление табака распространилось далеко на Восток, и никакие наказания, включая пытки, не могли воспрепятствовать этому. Несмотря на то, что в некоторых странах, например в Турции, Индии и Персии, от курения некогда “лечили” смертной казнью, сегодня в этих странах курят не меньше, чем в других местах.

Плантаций табака в Европе не хватало для удовлетворения всеобщего спроса. Вскоре испанские и английские колонии в Америке начали выращивать табак на экспорт. Культивирование табака очень трудоемко. Его нужно полоть, удалять лишние листья и соцветия, уничтожать вредителей, а листья собирать и готовить к сушке вручную. Эту работу на плантациях выполняли в основном рабы, и это означает, что никотин, подобно глюкозе, целлюлозе и индиго, также способствовал укоренению рабства в Новом Свете.