Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир

Сказанное можно проиллюстрировать на примере изомеров. Как мы уже знаем, изомеры — это вещества с одинаковой химической формулой, но разной структурой. Лоро-нитротолуол и пара-аминобензойная кислота с одинаковой химической формулой C₇H₇NO₂ имеют по семь атомов углерода, семь атомов водорода, одному атому азота и два атома кислорода, но атомы в этих двух молекулах расположены в разной последовательности.

n-нитротолуол

n-аминобензойная кислота

Пора- или n-нитротолуол (приставка пора означает, что группы CH₃ и NO₃ располагаются в противоположных позициях в кольце) может взрываться, тогда как n-аминобензойная кислота ничуть не взрывоопасна. Возможно, вы даже втирали это вещество себе в кожу летом: n-аминобензойная кислота, или ПАБА, является активным ингредиентом многих солнцезащитных кремов. Такие вещества, как ПАБА, поглощают ультрафиолетовый свет как раз с такой длиной волны, которая является наиболее опасной для клеток кожи. Поглощение света с определенной длиной волны связано с присутствием в молекуле чередующихся одинарных и двойных связей, а также атомов кислорода и азота. Изменение числа связей или атомов в таких структурах изменяет длину волны поглощаемого света. Существуют и другие вещества, поглощающие свет со специфической длиной волны, которые можно использовать в составе кремов от солнца, — при условии, что они не очень быстро смываются водой, нетоксичны, не вызывают аллергии, не имеют неприятного вкуса или запаха и не разлагаются на солнце.

Взрывоопасность соединений, содержащих нитрогруппы, зависит от количества этих групп. Нитротолуол имеет только одну нитрогруппу. Дальнейшее нитрование может привести к добавлению еще одной или двух нитрогрупп с образованием соответственно ди— или тринитротолуола. Хотя нитротолуол и динитротолуол могут взрываться, они не вызывают взрыва такой силы, как тринитротолуол (ТНТ, тротил).

Нитрогруппы показаны стрелками

Новые взрывчатые вещества начали появляться в XIX веке, когда химики занялись изучением взаимодействия азотной кислоты с органическими соединениями. Спустя несколько лет после того, как Фридрих Шенбейн испортил фартук своей жены, итальянский химик Асканьо Собреро, работавший в Турине, синтезировал новое взрывчатое нитросоединение. Собреро изучал влияние азотной кислоты на некоторые органические вещества. Он поместил глицерин, который легко выделить из животного жира, в охлажденную смесь серной и азотной кислот, а затем вылил полученную смесь в воду. Образовался слой масляной жидкости, которую теперь называют нитроглицерином. Далее он выполнил традиционную в те времена и немыслимую сегодня манипуляцию: попробовал новое вещество на вкус и записал, что “следовое количество вещества, помещенное на язык, но не проглоченное, вызывает множественные пульсации, сильную головную боль и слабость в конечностях”.

Позднее изучение причин сильной головной боли у рабочих, занятых в производстве взрывчатых веществ, показало, что головная боль связана с расширением кровеносных сосудов под действием нитроглицерина. В результате нитроглицерин стали применять как лекарство от стенокардии.

Глицерин

Нитроглицерин

Расширение суженных сосудов, снабжающих кровью сердечную мышцу, обеспечивает нормальную подачу крови и снимает боль. Теперь известно, что в организме от нитроглицерина отщепляется молекула окиси азота NO, которая и вызывает расширение сосудов. Исследования действия окиси азота привели к созданию лекарства от импотенции, виагры, действие которого также основано на сосудорасширяющих свойствах NO.

Кроме того, в организме окись азота участвует в поддержании кровяного давления, передаче межклеточных сигналов, формировании долгосрочной памяти, а также в пищеварении. На основании этих исследований были созданы лекарства для нормализации кровяного давления у новорожденных и для лечения больных после перенесенного инсульта. В 1998 году Нобелевскую премию в области медицины получили Роберт Ферчготт, Луис Игнарро и Ферид Мурад за открытие роли окиси азота в организме. По иронии судьбы, сам Альфред Нобель, сделавший состояние на производстве динамита из нитроглицерина, что позволило ему учредить Нобелевскую премию, отказался лечиться нитроглицерином. Он умер от стенокардии, так и не поверив, что нитроглицерин способен врачевать. Он считал, что это вещество способно лишь вызвать головную боль.

Нитроглицерин — очень неустойчивая молекула. Он взрывается при нагревании или сильном ударе.