Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир

Полимер изопрена с таким случайным цис— и транс-расположением звеньев уже был известен. Он содержится в млечном соке южноамериканского дерева саподилла (Achrassapota). Загустевший сок этого дерева называли чиклом и делали из него жевательную резинку. Судя по всему, жевание жвачки — это древняя привычка. Куски жвачки из саподиллы археологи находили на местах стоянок доисторических людей. Древние греки жевали смолу фисташкового дерева, которое растет на Ближнем и Среднем Востоке, в Турции и Греции. Жители этих регионов жуют ее до сих пор. В Новой Англии индейцы, жевавшие застывшую еловую смолу, привили эту привычку европейским поселенцам. Еловая смола обладает отчетливо выраженным вкусом, но часто содержит трудно удаляемые примеси, так что у колонистов большей популярностью пользовалась парафиновая жвачка.

Чикл, который индейцы майя, жившие на территории современной Мексики, Гватемалы и Белиза, жевали на протяжении тысячи лет, в Америку привез генерал Антонио Лопес де Санта-Анна, покоритель Аламо[11]. В 1855 году, будучи президентом Мексики, Санта-Анна подписал соглашения, согласно которым Мексика отказывалась от прав на земли севернее Рио-Гранде. После этого он был смещен с поста и покинул страну. Он надеялся, что продажа чикла американцам (в качестве замены натуральной резины) позволит ему собрать армию и вернуть себе пост президента Мексики. Однако он не знал о неупорядоченной цис/транс-структуре чикла. Несмотря на многочисленные попытки Санта-Анны и его делового партнера — фотографа и изобретателя Томаса Адамса, чикл не удавалось вулканизировать для получения требуемых свойств, как не удавалось и смешать его с резиной. Казалось, что чиклу не найдется никакого коммерческого применения, пока Адамс однажды не увидел ребенка, покупавшего в магазине парафиновую жвачку, и не вспомнил, что жители Мексики всю жизнь жуют чикл. Он подумал, что для производства жвачки можно использовать запасы чикла, хранившиеся у него на складе. Вскоре жевательная резинка на основе чикла, подслащенная сахарным песком и по-разному ароматизированная, стала основой новой индустрии.

Во время Второй мировой войны жевательную резинку выдавали войскам, чтобы поддерживать солдат в боевой готовности, однако все же вряд ли стоит рассматривать жвачку в качестве стратегического материала военного времени. Все экспериментальные попытки получить резину из изопрена приводили к созданию чего-то вроде чикла, поэтому стало понятно, что синтезировать искусственную резину придется из какого-то другого исходного вещества. Забавно, что технология этого процесса была разработана в Германии. Во время Первой мировой войны поставки резины из Юго-Восточной Азии в Германию были блокированы союзниками. Тогда крупные немецкие химические компании занялись созданием вариантов искусственной резины, лучшей из которых оказалась стирол-бутадиеновая резина (СБР).

Стирол впервые был выделен в конце XVIII века из смолы ликвидамбара смолоносного (Liquidamber orientalis) родом с юго-запада Турции. Через несколько месяцев экстрагированный стирол начинал густеть, что означает, что он постепенно полимеризовался.

Теперь этот полимер называют полистиролом и используют для создания пленок, упаковочного материала и одноразовой посуды. В качестве исходных веществ для синтеза резины немецкая компания “И. Г. Фарбениндустри” использовала синтетический стирол (который производили с 1866 года) и бутадиен. В СБР соотношение бутадиена (CH₂=CH-CH=CH₂) к стиролу составляет примерно 3:1, хотя точное соотношение компонентов и структура полимера может варьировать. Считается, что этот полимер имеет случайное расположение цис— и транс-связей.

Фрагмент структуры стирол-бутадиенового каучука, известного также как буна-S. СБР можно подвергнуть вулканизации.

В 1929 году компания “Стандарт ойл” из Нью-Джерси подписала с “И. Г. Фарбениндустри” соглашение о партнерстве в области создания синтетических масел. В соглашении оговаривалось, что “Стандарт ойл” имеет доступ к некоторым патентам “И. Г. Фарбениндустри”, включая патент на производство СБР. Однако компания “И. Г. Фарбениндустри” не обязана была сообщать технические подробности, и в 1938 году нацистское правительство проинформировало компанию, что США не получат никаких данных.