Старинная Волхонка с незапамятных времен была местом жительства приближенных к власти персон. Так, в начале XVIII в. этот участок принадлежал родственникам гетмана Петра Дорошенко, «одного из героев древней Малороссии, непримиримого врага русского владычества», – так писал Пушкин в примечаниях к поэме «Полтава» (кроме того, Дорошенко приходился прапрапрадедом Н.Н. Гончаровой). Затем участок на Волхонке перешел к Нарышкиным, выстроившим здесь в конце XVIII в. усадьбу, а уже в 1800-х гг. особняком владел Алексей Федорович Грибо-едов, дядя Александра Сергеевича Грибоедова. Дядя послужил племяннику одним из прототипов Фамусова в «Горе от ума». Кстати, Пушкин весьма оригинально выразился по поводу смерти Грибоедова: «Так что же? Ведь Грибоедов сделал свое. Он уже написал "Горе от ума"».
С 1825 по 1832 гг. в этом доме (улица Волхонка, № 11)
нанимал квартиру художник Василий Андреевич Тропинин. В своей мастерской он создал известнейший портрет Пушкина. О своих встречах с поэтом на Волхонке в январе – феврале 1827 г. Тропинин вспоминал уже через много лет, когда после долгой безвестности обнаружился написанный им пушкинский портрет:«И тут-то я в первый раз увидел собственной моей кисти портрет Пушкина после пропажи и увидел его не без сильного волнения в разных отношениях: он напомнил мне часы, которые я провел глаз на глаз с великим нашим поэтом, напомнил мне мое молодое время, а между тем я чуть не плакал, видя, как портрет испорчен, как он растрескался и как пострадал, вероятно, валяясь где-нибудь в сыром чулане или сарае» (из воспоминаний Тропинина в записи скульптора Н.А. Рамазанова).
История знакомства Тропинина и Пушкина, в результате которого в мастерской на Волхонке был написан один из лучших портретов поэта, связана с Соболевским. Зимой и весной 1827 г. Пушкин жил у него на Собачьей площадке. Узнав, что Сергей Александрович собирается за границу, Пушкин решил подарить ему свой портрет. Однако до 1827 г. Александра Сергеевича рисовали всего несколько раз, и тогда, как писал Соболевский Погодину, «портрет Александр Сергеевич заказал Тропинину для меня и подарил мне его на память в золоченой великолепной рамке».
Правда, сам Тропинин много лет спустя рассказывал Н.В. Бергу, что Соболевский лично заказал ему портрет друга. Соболевский был недоволен «приглаженными и припомаженными портретами Пушкина, какие тогда появлялись. Ему хотелось сохранить изображение поэта, как он есть, как он бывал чаще, и он попросил Тропинина нарисовать ему Пушкина в домашнем его халате, растрепанного, с заветным мистическим перстнем на большом пальце. Тропинин согласился. Пушкин стал ходить к нему». Эта версия происхождения портрета также имеет немало сторонников.
Уезжая в Европу, Соболевский брать с собой подарок в дальнюю дорогу не решился, ограничившись уменьшенной его копией, которую весьма профессионально выполнила Авдотья Петровна Елагина, а оригинал оставил на попечение копиистки и ее сыновей – братьев Киреевских, своих знакомых (Елагина – хозяйка литературного салона в доме у Красных ворот, как сказал Жуковский, «женщина умная и очаровательно приветливая»).
Вернувшись через пять лет в Москву, Соболевский, к неописуемому своему огорчению, обнаружил, что вместо пушкинского портрета в раму вставлена довольно искусная подделка. Видимо, кто-то из московских копиистов или студентов брал полотно для повторения, а оригинал не возвратил. Лишь через много лет директор Московского архива Министерства иностранных дел М.А. Оболенский увидел случайно в какойто лавочке пушкинский портрет и приобрел его всего за 50 рублей. Уже позже выяснилось, что лавочка эта находилась на Волхонке, в доме № 10, т. е. напротив дома, где жил Тропинин. Оболенский обратился к Тропинину с просьбой обновить портрет, но художник не согласился, сославшись на то, что портрет был написан им в молодые годы и с натуры. Тропинин не хотел никоим образом затронуть ауру, в которой создавался портрет Пушкина, находившегося тогда в расцвете своих творческих сил. Ныне портрет хранится в музее-квартире Пушкина на Мойке.
А вот знаменитый перстень поэта пропал. Газета «Русское слово» от 23 марта 1917 г. писала: «Сегодня в кабинете директора Пушкинского музея, помещавшегося в здании Александровского лицея, обнаружена пропажа ценных вещей, сохранившихся со времен Пушкина. Среди похищенных вещей находился золотой перстень, на камне которого была надпись на древнееврейском языке». Этот перстень представлял собой большое витое золотое кольцо с крупным восьмиугольным сердоликом красноватого оттенка, подарила его поэту Елизавета Ксаверьевна Воронцова перед его отъездом из Одессы 31 июля 1824 г. С тех пор суеверный Пушкин им очень дорожил, приписывая перстню свойства талисмана («Храни меня, мой талисман»).