В шестилетнем возрасте Кипренского отдали в воспитанники Академии художеств, где мальчик проявил блестящие способности. В то же время он отличался взрывным свободолюбивым характером, за что частенько получал порицания. Из-за того же характера, если верить фольклору, однажды жизнь Кипренского могла резко измениться. Он чуть не бросил учебу в Академии. Произошло это будто бы из-за страстной любви к некой барышне, та в присутствии молодого штатского художника неосторожно заявила, что обожает военных. Кипренский тут же подал заявление о зачислении его на военную службу. И сделал это, как утверждает легенда, самым экстравагантным способом. Во время парада войск на площади у Зимнего дворца, он в мундире воспитанника Академии художеств бросился к ногам лошади Павла I. Дерзкий и неожиданный поступок юноши так напугал императора, что он приказал гвардейцам оттащить «этого сумасброда». Понятно, что ни о каком прошении в адрес императора после подобного дерзкого поступка не могло быть и речи. Будто бы только это и спасло русскую живопись от потери одного из своих виднейших представителей.
В 1827 году Кипренский создает одно из самых замечательных своих произведений — портрет А. С. Пушкина, заказанный ему Дельвигом. Художник только что вернулся в Петербург после долгого отсутствия и жил в доме графа Шереметева на Фонтанке. Там же была его мастерская. Документальных сведений о том, где позировал ему Пушкин, нет. Однако сохранилась легенда, что происходило это именно там, в Шереметевском дворце. Портрет Пушкина приобрел широкую известность еще при жизни художника. По свидетельству современников, Кипренский не однажды сам его литографировал и делал с него маленькие копии для друзей поэта.
Почти сразу после написания портрета Пушкина Кипренский вновь уехал за границу. Там, на чужбине, он и умер, о чем Пушкин узнал совсем незадолго до своей гибели.
Из композиторов, с которыми охотно общался Пушкин, в первую очередь следует назвать М. И. Глинку. Пушкин был знаком с будущим композитором едва ли не с детства. Глинка учился вместе с его братом Львом в Благородном пансионе при Петербургском университете. Но близко сошелся с ним позже, в 1828 году.
Глинка как родоначальник национальной русской оперы приобрел всеобщую известность в качестве композитора в 1836 году, после представления патриотической оперы «Смерть за царя», более известной под названием «Жизнь за царя». Пушкин присутствовал на премьере. Идея переименования оперы принадлежала императору Николаю I. Глинка почувствовал прикосновение богини Славы.
Однако вторую оперу композитора «Руслан и Людмила», представленную публике в Мариинском театре в 1842 году, большинство современников по достоинству не оценили. Тот же Николай I демонстративно ушел из театра, не дождавшись конца представления.
Если доверять фольклору, великий князь Михаил посылал провинившихся офицеров в оперу слушать «Руслана и Людмилу» в наказание. А когда на одном из представлений публика неожиданно потребовала автора, и смущенный, ничего не понимающий Глинка топтался за кулисами, не зная что делать, великий князь, согласно одной из легенд, доброжелательно похлопал композитора по плечу: «Иди, Христос страдал более тебя».
Сейчас уже трудно разобраться, что не удовлетворило взыскательную петербургскую публику в опере: сама музыка, ее исполнение или постановка спектакля. Известно только, что многие современники характеризовали произведения композитора как «музыку для кучеров». В арсенале городского фольклора сохранился старый анекдот: На первом представлении оперы Глинки «Руслан и Людмила» в Мариинском театре один из постоянных посетителей покинул ложу после первого акта. «Не понравилось?» — осторожно спросил директор. «Я прослушал первый акт и боюсь, что остальные написаны тем же композитором», — услышал он в ответ.
Между тем Пушкин ценил композитора. Во время чествования Глинки, на котором присутствовал и поэт, друзья Михаила Ивановича исполнили шуточный «Канон», начинавшийся словами:
В «Каноне» четыре строфы, каждую из них написали последовательно Виельгорский, Вяземский, Жуковский и Пушкин. Пушкину принадлежат последние четыре строчки:
«Американец»
Одним из самых известных и в то же время наиболее противоречивых петербургских приятелей Пушкина был Федор Иванович Толстой по прозвищу «Американец». Они враждовали, мирились, снова расходились, но когда дело дошло до сватовства поэта, Пушкин вспомнил именно о Толстом и попросил его быть посредником. Лев Николаевич Толстой, приходившейся Федору Толстому двоюродным племянником, называл его «необыкновенным, преступным и привлекательным человеком». Он действительно был умен, талантлив, но его пренебрежение к моральным нормам вызывало в обществе резко отрицательное отношение.