Старость Семен Егорович встретил в большой бедности. Умер он спустя три недели после смерти Т. Н. Грановского. Во всех немногочисленных упоминаниях о Пятницком кладбище, будь то в журнальных статьях или в рукописных книгах конца позапрошлого и начале прошлого века, как, например, у А. Т. Саладина, о могиле Раиче на участке Грановского не упоминается. Видимо, его могила была утеряна и позже лишь символически возобновлена на этом участке.
Если выйти из ограды и повернуть налево, то в нескольких шагах справа, на этом же 22-м участке, в общей ограде увидим два черных каменных надгробия на могилах декабристов
Иван Дмитриевич Якушкин стоял за насильственное свержение самодержавия и освобождение крестьян с земельными наделами. Еще до ареста по делу декабристов он ходатайствовал о разрешении освободить своих крестьян от крепостной зависимости, но получил отказ. Его образ запечатлен в романе А. С. Пушкина «Евгений Онегин»:
Окончив в 1811 году Московский университет, И. Д. Якушкин служил в Семеновском полку. Участвовал в Отечественной войне и заграничных походах (1813–1814). В 1816 году вместе с А. М. Муравьевым, С. П. Трубецким, С. И. и М. И. Муравьевыми-Апостолами Н. М. Муравьев основал тайное общество «Союз спасения». Среди членов Северного общества Якушкин был наиболее последовательным мыслителем-материалистом и атеистом.
В 1822 году Иван Дмитриевич женился на сестре будущего декабриста А. В. Шереметева, ученика С. Е. Раича (Шереметевы владели в Рузском уезде Московской губернии селом Покровское; хозяйка усадьбы пригласила воспитателем своего сына Алексея – двоюродного брата Ф. И. Тютчева – рузского канцеляриста Семена Егоровича Раича).
В день восстания декабристов Якушкина в Петербурге не было, но его как активнейшего организатора тайного общества приговорили к смертной казни, замененной двадцатилетней каторгой. Во время следствия Якушкин вел себя мужественно и с достоинством. Он не выражал покаянных чувств, не обращался к царю и членам Следственного комитета с униженными письмами, не раскаивался в своих революционных убеждениях, не высказывал сожаления об участии в тайных организациях. И. Д. Якушкин подвергся унизительной процедуре лишения чинов и званий. После этого его перевели из Петропавловской крепости в Финляндию, в крепость «Форт Слава», и поместили в одиночную камеру. В октябре 1827 года его в кандалах отправили в Сибирь отбывать каторгу. Сначала он находился в Чите, в специальной тюрьме, построенной для декабристов. Здесь он встретился со многими друзьями и знакомыми декабристами (А. П. Арбузовым, А. И. Тютчевым и др.). В 1830 году декабристов перевели в Петровский завод, на территории которого для них была построена специальная тюрьма. Якушкина поместили в одном отделении с Е. П. Оболенским, И. И. Пущиным, В. И. Штейнгейлем и Н. И. Лорером. Во время пребывания на каторге он ухитрился серьезно заниматься математикой.
14 декабря 1835 года Якушкин был освобожден от каторжных работ и оставлен на вечное поселение в Сибири. Местом его жительства, по ходатайству его тещи Н. Н. Шереметевой, был определен город Ялуторовск (ныне Тюменской области). Вместе с ним в ссылке были М. И. Муравьев-Апостол, И. И. Пущин, Е. П. Оболенский, Н. В. Басаргин, В. К. Тизенгаузен, А. В. Ентальцев. Ялуторовская колония жила дружной семьей, каждый день встречались, а вечера обычно проводили вместе, чаще всего в доме Муравьева-Апостола или Тизенгаузена, у которого было свободнее, чем у других. Все вместе они посадили на окраине города березовую рощу, которая до сего времени зовется «Рощей декабристов».
В память о рано умершей, горячо любимой жене Иван Дмитриевич открывает первую в Сибири школу для девочек и много лет преподает в ней. В Ялуторовске Якушкин увлекся ботаникой и метеорологией. Он – автор материалистической работы «Что такое жизнь?», поводом для которой, возможно, послужило полученное им письмо П. Я. Чаадаева от 19 октября 1837 года.
В истории декабризма Якушкин оставил след и как автор «Записок» – воспоминаний об этом движении. Написанные в 1845–1857 годах уже тяжело больным человеком (у Ивана Дмитриевича была цинга, ноги покрылись «страшными ранами», и он не мог ходить), «Записки» были опубликованы после смерти Якушкина и сразу же получили известность и признание. Впервые небольшие отрывки из них в 1861 году напечатал А. И. Герцен в «Полярной звезде». Якушкинские «Записки» подкупают искренним тоном, они правдивы, содержат конкретные и достоверные сведения о декабристском движении, отсутствующие в других источниках, и поэтому они до сих пор не утратили своего значения.
В августе 1856 года декабристам разрешили вернуться в европейскую часть России, но без права жительства в столицах.