После «выпуска» из Кансин-дзи Масасигэ продолжил свое военное образование под руководством семьи Оэ (вероятно, именно через Оэ Кусуноки сумел нанять на службу отряд ниндзя из Ига), хранившей секреты классической военной науки Китая. Таким образом в юном гении соединились китайская ортодоксия и нестандартное искусство ямабуси. Позже из этого сочетания родилась одна из важнейших школ японской «военной науки» Кусуноки-рю, в состав которой был включен и раздел нин-дзюцу. Кусуноки-рю в момент своего создания была наиболее передовой школой военного искусства в Японии и по своему уровню значительно превосходила даже знаменитую школу Ёсицунэ-рю.
Гениальное военное дарование Масасигэ раскрылось в сражениях с многократно превосходящими силами Ходзё. Когда войска Ходзё напали на крепость Акасаку, принадлежавшую Кусуноки, у него было лишь 500 воинов, да и крепость представляла собой простой частокол с несколькими деревянными башнями общей площадью в 543 кв. м. Гарнизон «крепости» составляли всего 200 самураев. Еще 300 спрятались в лесу на близлежащем холме. Когда отряды врага начали наступление на Акасаку, лучники Кусуноки буквально скосили первые шеренги, а на тех, кто все-таки сумел приблизиться к стенам, обрушились огромные бревна, камни и дождь кипятка. Когда же воины Ходзё начали отступать для перегруппировки, в тыл им ударил засадный отряд Масасигэ и обратил их в паническое бегство.
Одолеть Кусуноки было очень трудно, но сам он прекрасно понимал, что рано или поздно громадный перевес в силах обеспечит победу Ходзё. В этой ситуации Масасигэ решил прибегнуть к уловке. Его план заключался в том, чтобы заставить врага поверить в гибель свою и всего гарнизона. Ночью его воины просочились маленькими группами через кольцо Ходзё, а в крепости остался лишь один ниндзя из Ига по имени Сахэй, который должен был сжечь трупы павших и создать иллюзию самосожжения гарнизона. Когда враги ворвались в крепость, они нашли там лишь горы трупов да Сахэя, воющего над обуглившимся трупом якобы самого Кусуноки. Ниндзя сыграл свою роль столь убедительно, что Ходзё попались на крючок и, уверившись, что Кусуноки и его бойцы отправились в мир иной, убрались восвояси.
Однако вскоре «усопшие воскресли», снова заняли Акасаку, а потом отступили в более мощную крепость Тихая на горе Конго. Ходзё, разгневанные такими проделками Кусуноки, бросили против его 2 000-ного отряда 100 000-ную армию! Началась легендарная оборона крепости Тихая, воспетая в сказаниях и легендах.
При столкновении со столь огромной армией Кусуноки ничего не оставалось, как вновь прибегнуть к хитрости и необычной тактике. Тут-то и развернулся во всю ширь его полководческий талант. Немало пригодилось князю и знакомство с методами нин-дзюцу.
При помощи внезапных нападений и арьергардных боев Кусуноки сумел выиграть время для укрепления Тихая. Умело используя особенности местности, он вынудил Ходзё вступить в бой в горных теснинах, где они не могли использовать численный перевес.
Крепость Тихая была расположена на высоком холме у подножия горы Конго. Сильная пересеченность местности не позволяла противнику использовать свою кавалерию или развернуть значительные силы. Мощные стены и башни крепости надежно защищали бойцов от стрел врага. Огромные валуны были сложены в стратегически важных местах, для того, чтобы их можно было сбросить или скатить по склону горы на зарвавшегося противника. Кроме того, Тихая была обеспечена большими запасами продовольствия, воды и снаряжения и могла выдержать долгую осаду.
По указанию Масасигэ были изготовлены огромные деревянные бочки. Их наполнили человеческими экскрементами и установили на важнейших направлениях на стенах второго пояса обороны. Если кому-то из воинов Ходзё и удавалось прорваться за первый пояс защиты, их встречал ужасно пахнущий поток жидкой смеси. Ею же были покрыты стены замка. Поэтому никто из этих горе-штурмовиков не имел желания приближаться к Тихая.
Однажды Кусуноки приказал своим воинам изготовить два десятка деревянных кукол в натуральный рост и нарядить их в полный доспех. Ночью куклы были установлены перед стеной крепости и закрыты щитами. За куклами спрятались лучшие лучники Масасигэ. На утро воины Кусуноки стали вызывать врагов на бой, и Ходзё, увидав куклы, подумали, что это группа воинов из крепости сделала вылазку. Разгоряченные воины Ходзё ринулись в атаку, но едва они приблизились к «самураям Кусуноки», как буквально были сметены градом стрел лучников, которые затем быстро отступили в замок. Когда же разъяренные бойцы Ходзё все-таки дорвались до кукол и принялись в ярости рубить их в щепы, на головы им обрушились огромные валуны. В этом бою погибло более 300 воинов Ходзё. Еще 500 человек получили тяжелые ранения и были надолго выведены из строя.