Этот город имеет давнюю историю как населенный пункт. Историческая местность современного Тутаева – левобережный Романов – был основан угличским князем Романом Владимировичем (со временем он был канонизирован) напротив Борисоглебской слободы в середине XIV в. (по другим данным, в конце XIII в.). Город получил имя в честь святого князя Романа, его основателя. С 1491 Романов-городок вошел в состав Московского государства. Отношение Ивана Грозного к этому городку существенно повлияло на его историю, экономику, состав жителей. Иван Грозный останавливался в Романове на обратном пути в Москву из Белозерского монастыря. Он в 1570 г. пожаловал Романов татарским мурзам, поселившимся в обособленной слободе и управлявшим городом не по православным правилам. Со временем татары уехали отсюда. Сообразительные и расторопные местные жители успели перенять у татар навыки овцеводства, даже вывели новую породу овец – романовскую. Затем появились, а вскоре и прославились романовские полушубки, а также валенки. Издавна романовцы занимались огородничеством, особенно прославились своим «романовским» (красным) луком. В XVII в. местные мастера строили здесь небольшие суда-романовки, их быстроходность и маневренность заметил царь Петр I. Основной исторической местностью современного Тутаева – правобережного Борисоглебска – была Борисоглебская слобода, выросшая после восстания в Ярославле в 1232 г. против ордынцев (а затем ставшая городом). Борисоглебская слобода в XV в. входила в состав дворцовых волостей; называлась дворцовой ловецкой слободой. Она снабжала царский двор рыбой, имела ощутимые привилегии и большие доходы. В 1777 г. Борисоглебская слобода (ставшая городом Борисоглебском) и Романов получили статус уездных городов, а затем были объединены в один город – Романов-Борисоглебск. До 1917 г. этот город широко славился своими промыслами и ремеслами: овчинно-меховым (романовские полушубки, дубленки), валяльным (романовские валенки), кузнечным делом (особенно изготовлением котлов), красильным производством, плетением кружев. С 1784 г. город развивался по генеральному плану на основе регулярной планировки (особенно хорошо сохранившейся до наших дней в левобережной его части, в исторической местности Романов). В нем сохранились архитектурные памятники XVII–XIX вв., храмы (XVII–XVIII вв.), образцы жилой застройки (XVIII–XIX вв. в стиле классицизма с характерными полукруглыми фронтонами), торговые ряды (XIX в.).
На левом берегу, у древних земляных валов крепости Романов, сохранился Крестовоздвиженский собор с шатровой колокольней и 2 шатровыми приделами (1658 г., в интерьере фрески конца 1658 и 1676 гг., живописцы В. Ильин, Г. Никитин и другие костромские мастера). На береговом левобережном спуске можно увидеть стройную 5-главую 2-ярусную Казанскую Преображенскую церковь с высокой, открытой с севера, галереей и нарядным крыльцом (1758), а выше по склону находится ее отдельно стоящая 8-гранная колокольня. Есть и другие ценные памятники церковной архитектуры: Спасо-Архангельская церковь (1746), Покровская церковь (1674 г., на территории разрушенного Новопокровского монастыря), Леонтьевско-Воскресенская церковь (1795), величественный окруженный галереями с боковыми приделами 5-главый Воскресенский собор (1652–1678, построен и расписан ярославскими мастерами на правом берегу, в интерьере фрески 1679–1680) и около него – колокольня и Святые ворота, Благовещенская церковь с трапезной и колокольней (1660) и др. Среди всех архитектурных памятников этого города резко выделяется красотой и монументальностью Воскресенский собор; по красоте и богатству интерьеров он сравним с церковью во имя Ильи Пророка и Иоанна Предтечи в Ярославле. В Вознесенском соборе четвертый век пребывает почитаемая чудотворной икона Спаса Всемилостивого (XV в.) – Спасителя, написанная, как свидетельствует народная молва, святителем Дионисием Глушицким (см. стр. 365). Поток паломников и богомольцев, направляющихся к этой иконе никогда не иссякает. Верующие люди рассказывают, что эта чудотворная икона излечивает от нервных болезней и заикания, если перед ней пасть ниц, усердно молиться, просить избавить от недугов.