С 1885 г. (ему 44 года) Мамонтов был исключительно увлечен созданной им Московской частной оперой. Оперные постановки отнимали львиную часть его сил, времени, средств. В театре он пережил сильное потрясение – страстно полюбил молодую, красивую, талантливою актрису, певицу Татьяну Спиридоновну Любатович, и она ответила ему взаимностью (есть прекрасный ее портрет, написанный К.А. Коровиным). Свои чувства они были вынуждены скрывать, хотели, чтобы это была только их тайна. Как высокопорядочные люди, они не хотели афишировать свои отношения.
С.И. Мамонтов заказывал и покупал полотна братьев Васнецовых, И.Е. Репина, И.И. Левитана, В.А. Серова, М.А. Врубеля, В.Д. Поленова, В.Г. Перова, В.Е. Маковского и др. художников, произведения М.М. Антокольского и иных мастеров. Он много времени отдавал общению с творческими личностями, сбору коллекций (оружия, монет, икон, предметов декоративно-прикладного искусства, мебели). Мамонтов щедро участвовал в финансировании своей Московской оперы, финансировал с 1899 г. совместно с М.К. Тенишевой журнал «Мир искусства», жертвовал средства в фонд Музея изящных искусств, был избран членом-учредителем Комитета по устройству этого музея, был председателем Дельвигского железнодорожного училища в Москве, был членом Общества любителей коммерческих знаний. Все его творческие увлечения, благотворительные начинания требовали ощутимых средств, поэтому в деловых операциях он нередко рисковал и не ошибался очень долго.
Но во второй половине 1880-х – 1890-х гг. Мамонтов позволил своим чувствам одержать верх над трезвым рассудком. Конец 1890-х – 1890-е гг. это пик увлечения Мамонтова искусством, театром, Т.С. Любатович. Мамонтов был слишком страстным и эмоциональным человеком, далеко не всегда был хозяином своих чувств, часто был их жертвой. Он не смог сохранить контроль над собой при своих увлечениях искусством и женщиной. А для стабильного успеха в предпринимательстве прежде всего нужно иметь трезвую, холодную голову, уметь подчинять желания жестким требованиям деловой жизни. Его увлечения притупили его деловую бдительность, расточили значимую часть сил и внимания. В таких обстоятельствах Мамонтов предпринял попытку финансировать грандиозный проект, но допустил серьезные ошибки и нарушения финансового законодательства, приобрел колоссальные долги, что привело к крушению его финансового благополучия.
Абрамцево. Столовая Мамонтовых