Родителями будущего Сергия Радонежского были бояре ростовские Кирилл и Мария. У боярина Кирилла было 3 сына: Стефан, Варфоломей, Петр. Точная дата рождения среднего сына – Варфоломея – не известна, есть колебания в пределах 1314–1321 гг. Младший сын бояр Петр был женат, как и старший, средний сын Варфоломей, хотя и мечтал об иноческой жизни, обещал родителям быть с ними и ухаживать за стариками до их кончины. В старости боярин Кирилл и его жена Мария постриглись в подмосковном Покровском Хотьковском монастыре, где были тогда отделения для иноков и инокинь. Когда родители умерли, Варфоломея все оставшееся наследство отдал брату Петру. Еще раньше овдовевший брат Стефан принял иноческий сан, постригся в Покровском Хотьковском монастыре. Варфоломей пошел в монастырь к старшему брату и убедил его уйти вместе с ним в пустынное место, решив вести монашеский образ жизни. На холме Маковец они в 1335 г. или в 1340 г. построили в лесу хижину-келью и небольшую деревянную церковь, освященную во имя Троицы. Позже Стефан не выдержал тяжести лесного жития, ушел в Москву и вступил там в монастырь. Варфоломея в лесу периодически навещали игумен Митрофан (который несколько позже постриг его в 24 года в монахи с именем Сергий и который и стал первым игуменом обители), а также брат Петр. Они временами приносили хлеб, его крошками Варфоломей угощал медведя (и постепенно его приручил к себе), других зверей и птиц. К пустынножителю, который 3 года жил совершенно один, стали постепенно приходить единомышленники, появились ученики. Современная Троице-Сергиевая Лавра стоит как раз в том месте, где когда-то был дремучий лес, в котором жили Сергий и присоединившиеся к нему ученики и последователи. На 27-м году жизни он уже пользовался полным и неоспоримым уважением у братии, стремившейся к нему. К 1340 г. образовалась целая обитель. По просьбе братии Сергий принял на себя игуменство примерно в 1342 г. Несколько десятилетий управлял Сергий созданной им обителью, подавал пример трудолюбия и смирения. Он никогда не наказывал своих духовных чад, старался больше всех трудиться, себе брал самую плохую одежду и обувь. Всю свою жизнь он больше заботился о других, чем о себе. Игумен не карал нарушителей режима монастырской жизни, а примером своей собственной дисциплины, смирения, трудолюбия, простоты способствовал их раскаянию и духовному возрождению. Игумена Сергия высоко ценил Московский митрополит Алексий, который со временем стал ему другом, а не только церковным начальником. Уважительно относился к Сергию и патриарх Константинопольский Филофей, который отправил к нему греческого митрополита с поручением передать игумену Сергию благословение патриарха, крест, параманд, схиму и письмо, в котором хвалил его за добродетельное житие и дал совет устроить в монастыре строгое общежитие. Мудрость игумена Сергия проявилась и в том, что он вначале спросил совета у митрополита Алексия о допустимости у него общежительного монастыря, и только получив одобрение митрополита – своего непосредственного церковного начальника, стал реализовывать пожелание общемирового церковного владыки – Константинопольского патриарха.
Создание общежительных монастырей тогда в Северо-Восточной Руси было делом невиданным. В общежительных монастырях у монахов ничего абсолютно не может быть личного, частного. Одежда, пища, книги – любые материальные ценности в общежительном монастыре – общие. Из-за введения общежития в монастыре возникло недовольство против этого нововведения игумена Сергия. Игумен Сергий не стал вступать в споры, ушел из Троицкого монастыря на о. Киржач, где основал новый монастырь в честь Благовещения Пресвятой Богородицы. К нему в его новый монастырь стали переходить монахи из Троицкого монастыря, монашеская жизнь в последнем стала постепенно затухать. Тогда братия Троицкого монастыря уговорила Сергия вернуться в их монастырь, а в Благовещенском монастыре оставить его ученика в роли настоятеля.
Игумен Сергий учил дисциплине, единоначалию, но и давал сам примеры безграничного терпения, недержания злобы, дружелюбного поучения. Он категорически запрещал монахам Троицкого монастыря попрошайничать. Он полагал, что каждый в меру здоровый и относительно молодой человек обязан своим трудом обеспечивать себя. Но игумен Сергий запрета принимать добровольные дарения не делал. Известно, что незадолго до смерти Сергия один галицкий боярин подарил монастырю половину варницы и половину соляного колодезя у Соли Галицкой (у современного г. Солигалича), другие люди в разное время дарили села и деревни, недвижимость, жертвовали значительные и незначительные деньги. Он считал невежливым не принимать дары, тем более что только состоятельный монастырь мог оказывать большую помощь нуждавшимся.