Кафедральный собор XVIII века представляет собой четверик с алтарём, трапезную с двумя приделами в честь святителя Николая Чудотворца и Казанской иконы Божьей матери. В приделах свои иконостасы. Изысканная отделка внутреннего интерьера со времени создания сохранилась до наших дней. В храмовой части величественный пятиярусный иконостас украшен растительным орнаментом с резными и позолоченными колоннами. Рядом с храмом возвышается пятиярусная колокольня в классическом стиле. На колокольне часы, установленные старанием местного мецената купца Молчанова. После событий 1917 года собор уцелел благодаря тому, что был поставлен на учёт как памятник истории и архитектуры и, когда в Боровском уезде закрывались храмы, сюда свозили предметы церковной утвари, среди которых были и уникальные. Весной 1922 года в городе работала уездная комиссия по изъятию церковных ценностей в Фонд помощи голодающим. Изымались дорогие предметы утвари, оклады с драгоценными камнями. Часть церковных сокровищ музейным работникам удалось спасти и вывезти в Москву.
Здесь же на площади находятся торговые ряды постройки XVIII–XX веков с уникальными подвалами и кирпичными сводчатыми потолками. Ряды продолжают выполнять свои функции, хотя внешне выглядят вполне современно.
Если пройти по улице Урицкого, примыкающей к центральной площади Ленина, можно подойти к храму Преображения Спаса на взгорье. Кирпичный храм построен в 1804 году в строгом стиле позднего классицизма. После революции его использовали под мельницу и склад. В 2001 году он был вновь передан Калужской епархии, очищен от мусора и хлама, и здесь стали проходить службы.
Много интересного на улице Ленина, бывшей Успенской, одной из древнейших улиц в Боровске. Останавливаюсь у городской усадьбы Шокиных. Это самый заметный и красивый дом на этой улице. Построен он в русском стиле купцом-старообрядцем. За особую красоту деревянной резьбы в отделке второго этажа его часто называют «Дом с кружевами».
Своеобразна история старообрядческого храма во имя Всех Святых, расположенного недалеко от шокинской усадьбы. Долгое время для проведения богослужений община кочевала по разным домам своих прихожан и только, когда купцы-старообрядцы на свои деньги выкупили у местной мещанки большой каменный дом, община заимела собственную молельню. В начале XX века на фундаменте молельного дома стал возводиться храм. Украшением его служили пять арочных окон по фасаду и три главки с золочёными луковичками. Позже была пристроена шатровая колокольня. В советское время власти закрыли храм и устроили в нём Дом культуры. Сегодня от храма сохранилась только стена с воротами и колокольня. Теперь здесь расположен музейно-выставочный центр.
Советую подойти к церкви Покрова Пресвятой Богородицы на Рабочей улице. Когда-то на этом месте стоял Покровский Высоковский мужской монастырь. В 1414 году преподобный Пафнутий Боровский принял иночество и много лет подвизался в этом монастыре. В 1610 году монастырь был уничтожен литовскими интервентами. Царь Михаил Фёдорович повелел возродить Высоковскую обитель, и к 1621 году была поставлена деревянная церковь Покрова
Пресвятой Богородицы, сохранившаяся до сих пор. Рядом над могилой родителей преподобного Пафнутия сохранилась каменная часовня.
В трёх километрах от центра окружённый холмами стоит древний Пафнутьево-Боровский монастырь – главная достопримечательность города. Вход в монастырь осуществляется через Святые ворота, выстроенные в 1701 году. Позже они неоднократно перестраивались и к настоящему времени сохранили вид 1864 года. Основан монастырь был в 1444 году Пафнутием Боровским. Среди строителей великие русские зодчие: Фёдор Конь, Степан Полубес, Дионисий. В XVI–XVII веках это был один из основных и сильно укреплённых пунктов на юго-западном рубеже Московского государства. Протяжённость крепостных стен составляет 673 метра, на ней шесть башен. Древнейшее сохранившееся до наших дней здание – трапезная 1511 года. Пережив беды Смутного времени, пожары войны 1812 года, обстрелы и бомбёжки 1941 года и годы советской власти, монастырь выстоял. Сегодня это один из самых ярких мужских монастырей, духовный и культурный центр.
Живёт в Боровске удивительный человек, Владимир Александрович Овчинников. Художник – самоучка, он знакомит жителей и гостей с историей города, рисуя, совершенно бесплатно, жанровые и исторические картины на заборах и стенах зданий. Это настоящая живопись, на которую приезжают специально посмотреть туристы из других городов.