В диссидентских кругах Виктор Черкесов прославился, в частности, тем, что, собственноручно заполняя протокол допроса Ростислава Евдокимова (члена «Народно-трудового союза», в итоге получившего 5 лет строгого режима и 3 года ссылки), назвал г. Вену столицей Швейцарии. А сам Евдокимов позднее (15 февраля 2000 года в газете «Сегодня») так охарактеризовал стиль работы своего бывшего следователя: «Грешил Черкесов амбициозностью и особым цинизмом – он прямо заявлял, что офицеры КГБ могут и должны нарушать письменные законы ради сохранения «высших», то есть – партийных законов. В своё время именно Виктор Черкесов выступал по ленинградскому телевидению и демонстрировал телезрителям изъятый у меня при обыске старенький факс-аппарат, объясняя, что это – супершпионский прибор, изготовленный для меня спецслужбами Запада».
Запомнился Виктор Черкесов и тем, что в 1988 году инициировал последнее в СССР дело по статье 70 УК РСФСР («Антисоветская агитация и пропаганда») против Ленинградского отделения партии «Демократический союз» по факту распространения его членами партийной газеты «Свободное слово». Входивший в «Демсоюз» Юлий Рыбаков (впоследствии – депутат Государственной думы ФС РФ) вспоминал, что аресты и посадки не последовали только потому, что Верховный Совет СССР вовремя отменил 70-ю статью УК РСФСР.
Позднее (к примеру, в декабре 2004 года в статье, опубликованной в газете «Комсомольская правда»), будучи директором Федеральной службы по контролю за оборотом наркотиков, Виктор Черкесов утверждал, что он, как и многие из его коллег, всегда стояли на страже интересов государства, не стремясь во что бы то ни стало сломать судьбы людей в угоду господствовавшей в последний период существования СССР идеологии, которая «стремительно эволюционировала к маразму». И призывал помнить «о самоограничении – подавлении духа стяжательства, обуздании соблазнов, которыми начинена эпоха недоразвитого и нестабильного капитализма», потому как такой подход есть «единственная альтернатива повторению позорной судьбы переродившейся советской номенклатуры».
Вдумчивые исследователи жизненного и профессионального пути Виктора Черкесова считают, что его единственным серьёзным достижением на ниве борьбы с «внутренним врагом» стало «дело Павлова» – сотрудника атомной инспекции Государственного морского регистра, передавшего спецслужбам Германии и США некие секретные сведения о советских подводных лодках. За его разоблачение в 1984 году Черкесов и получил орден Красной Звезды.
Впрочем, внимания к идеологии Виктор Черкесов не утратил и позднее, уже возглавляя Управление ФСБ по г. Санкт-Петербургу и Ленинградской области, когда в 1996 году стал инициатором возбуждения уголовного дела против эколога, капитана Александра Никитина по обвинению в шпионаже (в 1999 году Никитин был оправдан судом по всем статьям обвинения).
В своей книге «Над пропастью во лжи» Валерия Новодворская, упоминая о первоначальном заключении капитана Никитина под стражу, так охарактеризовала Виктора Черкесова: «Осталось молить о плановом петербургском наводнении и чтобы в Финский залив смыло только личный состав тамошнего ФСБ во главе с генералом Черкесовым, бывшим (и теперешним) охотником за диссидентами».
…Когда в 1992 году дело о «продовольственной афере» сошло на нет, когда утихла вся шумиха вокруг расследования «группы Салье», Виктора Черкесова назначили начальником Управления Министерства безопасности России по г. Санкт-Петербургу и Ленинградской области. До Черкесова – с 1991 года – начальником Управления Агентства федеральной безопасности РСФСР по г. Санкт-Петербургу и Ленинградской области (в ранге заместителя генерального директора АФБ РСФСР) являлся Сергей Степашин.
После того как Сергей Вадимович перешёл на работу в Москву, начальник следственного отдела Ленинградского управления – теперь уже МБР РФ – Черкесов был главным кандидатом на освободившуюся должность. Появление, как замечала Валерия Новодворская, «охотника за диссидентами» в качестве кандидатуры на столь высокий и ответственный пост спровоцировало целую бурю возмущения у депутатов Ленсовета, что вызвало новый нешуточный скандал.
К мэру Анатолию Собчаку тогда прибыла представительная делегация городской интеллигенции. Тот сделал вид, что крайне поражён и озадачен назначением Черкесова, и пообещал «ходокам» лично обсудить эту проблему с Борисом Ельциным. Но в итоге так ничего и не сделал.
К делу, как уже было сказано, энергично подключились депутаты Ленсовета. Как замечал в январе 2005 года обозреватель «Новой газеты» Борис Вишневский, 20 ноября 1992 года сессия Ленсовета большинством в 117 голосов (27 депутатов высказались «против» и 15 депутатов воздержались) приняла обращение к Борису Ельцину с требованием отменить назначение на этот пост «человека, участвовавшего в организации политических процессов против участников демократического движения 80-х годов».