В 1999 года Собянин оказался участником большой политической игры. Подписал обращение к российской общественности с призывом к созданию избирательного блока «За равные права регионов», затем вошел в руководство объединения «Вся Россия», после того как этот блок стал дрейфовать в сторону лужковского «Отечества», дальновидно отдалившись от альянса номенклатурной оппозиции.
В наибольшей степени Собянин проявил свои административные таланты в затянувшемся конфликте вокруг Генерального прокурора Юрия Скуратова, ставшего героем эротико-политического «банного скандала». При этом собянинский комитет верхней палаты сумел сохранить довольно приличный вид в этой грязной истории. Собянин показал, что он готов проводить опального генпрокурора в отставку достойным образом, а главное – строго по закону. Трехкратный провал ельцинских предложений в сенате об отставке Скуратова не выглядел политической неудачей Комитета по конституционному законодательству и его руководителя. После парламентских и президентских выборов Скуратова удалили с генпрокурорской должности – весьма оперативно, с соблюдением всех норм и как бы по собственной воле сенаторов, которых новоизбранному президенту не пришлось даже уговаривать. Именно тогда, надо полагать, в президентской Администрации оценили квалификацию Собянина в решении политико-правовых проблем. И сам президент не мог не отметить собянинской сноровки в благополучном завершении этой дурно пахнущей истории, причастен к которой, как глава ФСБ, был и Путин.
После этого Собянина называли даже одним из кандидатов на должность Генерального прокурора. Однако в Администрации Президента нашли иное применение талантам «сибирского законника»: для начала его поставили первым заместителем президентского полпреда в Уральском федеральном округе (УрФО). Генерала Петра Латышева, полпреда, как раз беспокоили проблемы, связанные с коррупцией в структурах региональной власти и с влиянием преступных группировок. Собянинский опыт работы в сфере конституционного законодательства при этом оказался востребованным. Так Собянин на короткое время стал на Урале «конституционным надзирателем».
Затем началась избирательная кампания в Тюменской области, которая затронула высшие этажи власти вплоть до Кремля. В этой борьбе руководство УрФО выступило на стороне противников действовавшего тюменского губернатора Леонида Рокецкого. Собянин лично поддерживал на этих выборах губернатора ХМАО Филиппенко, своего бывшего патрона. Был создан широкий альянс противников Рокецкого, ядром которого стало объединение губернаторов Ханты-Мансийского и Ямало-Ненецкого автономных округов Филиппенко и Неелова. Но каждый из них был готов претендовать на пост областного губернатора. Компромиссной фигурой был избран Собянин.
У Рокецкого обострились отношения с властными хозяевами нефтегазовых «северов» – ХМАО и Ямало-Ненецкого автономного округа (ЯНАО). У «северян» Собянин имел репутацию человека незаметного и не слишком публичного, но надежного. Не испытывавшие большого желания бросать свои территории главы ХМАО и ЯНАО Филипенко и Неелов решили, что Собянин будет оптимальным кандидатом. Лидеры автономий выступили с совместным заявлением в поддержку Собянина, тем самым откровенно нарушив закон о выборах. Это отметил даже тогдашний глава ЦИКа Александр Вешняков.
Соперничество Рокецкого и Собянина стало продолжением давнего конфликта между элитами тюменского юга и северных автономных округов. Кроме того, в огонь войны между «севером» и «югом» подбрасывали олигархические группировки федерального уровня. Рокецкого по традиции поддерживала Тюменская нефтяная компания (ТНК), входящая в состав «Альфа-группы». ТНК оттесняла конкурентов, широко используя административный ресурс (Рокецкий возглавлял совет директоров ТНК) как на областном, так и на федеральном уровне. На стороне Собянина помимо окружных администраций оказались «ЛУКОЙЛ», «Газпром» и «Сургутнефтегаз» (глава этой компании Владимир Богданов и мэр города Сургута Александр Сидоров стали доверенными лицами Собянина). Таким образом, наметился контур противоборства на политическом поле между «старой гвардией» ТЭК против «новорусских» банкиров из «Альфа-группы» и их ставленников в нефтяном бизнесе.
Кроме того, тандем Собянин – Латышев негласно опекался главным кремлевским кадровиком Сергеем Ивановым из команды «питерских силовиков». А связка Рокецкого с топ-менеджментом «Альфа-группы» патронировалась главным пиарщиком Кремля Владиславом Сурковым.
Так что тюменское противоборство могло рассматриваться как часть обширного фронта аппаратных битв между командой Совета безопасности во главе с Ивановым и частью Администрации Президента во главе с Сурковым. В глубоком тылу маскировался еще один мощный игрок – компания «Сибнефть».