Перед Кастильоне встал вопрос: к кому посвататься? За пересидевшей в девках дочерью богатого аристократа Мартиненго из Брешии было обещано в качестве приданого 15 тысяч дукатов, а за одну из племянниц Медичи, веснушчатую пигалицу, всего лишь четыре тысячи, зато женитьба на ней сулила блестящие перспективы на будущее в случае, если эта милая семейка рано или поздно сумеет вернуть утраченную лет десять назад власть над Флоренцией. Такой поворот событий был вполне возможен, так как папа Юлий II стал косо поглядывать на Флоренцию, кичившуюся своей независимой политикой и открыто делающую ставку на враждебную Францию.
Чувствуя, что к нему неравнодушна сама герцогиня Елизавета, которая то и дело обращалась с вопросами по поводу той или иной прочитанной книги, он уделял ей особое внимание и подолгу засиживался с ней в библиотеке, беседуя о литературе. Его забавляло, что герцогиня краснела, словно девочка, когда, листая книгу, невзначай касалась его руки. От дворцового лекаря, с которым по вечерам он любил расслабиться за бокалом доброго вина, ему стало известно, что хворый супруг Елизаветы долго не протянет.
— Скажу вам по секрету, — разоткровенничался захмелевший эскулап, — так называемая дружба с молодым парнем Браво до добра не доведет.
В глубине души Кастильоне мечтал разом поправить все свои дела, но всякий раз, словно устыдившись, гнал от себя прочь эту мысль как недостойную аристократа и благородного человека. А она, подлая, нет-нет да и возвращалась, когда он в очередной раз оказывался на мели. Положение обязывало его постоянно быть в форме и содержать в порядке свой гардероб и обмундирование, соблюдая дворцовый этикет и не писанные им правила. Не забывал он и о своём подлинном призвании литератора, не расставаясь с пером. Но беллетристика и поэзия, увы, пока не приносили ему никакого дохода.
Жизнь при дворе нашла своё отражение в его книге диалогов «Придворный», которую Кастильоне назвал «художественным портретом Урбинского двора». Это сочинение получило общеевропейскую известность и стало любимым чтивом всех почитателей придворного этикета и аристократических традиций. Написана книга легко и живо в форме непринуждённых бесед, пересыпаемых искромётными остротами и колкими замечаниями. «Придворный» появился полтораста лет спустя после «Декамерона» Боккаччо, в котором весёлая компания молодых флорентийцев, спасаясь от смертоносной чумы, развлекалась рассказами занимательных и весьма фривольных историй из жизни различных слоёв итальянского общества.
Собеседники урбинских встреч были заняты другим. Они обсуждали одну из важных тем итальянского Возрождения — как подготовить и воспитать нового «совершенного человека»
Беседы велись в течение четырёх промозглых мартовских вечеров 1507 года, когда Рафаэль находился во Флоренции. Местом встреч был выбран один из небольших залов урбинского дворца, называемый
Обе дамы не особо жаловали женское общество, отдавая предпочтение блещущим остроумием статным молодым кавалерам. Среди них выделялись Лодовико да Каносса, занимавший пост посла Урбино при папском дворе и водивший дружбу с Эразмом Роттердамским, а также обосновавшийся по приглашению герцогини при дворе поэт Пьетро Бембо, автор нашумевших «Азоланских нимф». Следует упомянуть литератора Чезаре Гонзага, родственника хозяйки дворца, и находившегося в изгнании Джулиано Медичи, сына Лоренцо Великолепного, имевшего склонность к наукам и литературе, оказавшегося в Урбино вместе со своим секретарём Бернардо Довици, будущим кардиналом Биббьеной. Было ещё несколько важных персон, отмеченных немалыми достоинствами.