Среди флорентийских собратьев по искусству была пущена в ход шутка о «пчёлке из Урбино, собирающей нектар с флорентийских цветов». Перуджино больше его не интересовал, но повстречав старого мастера на улице или в компании коллег, он неизменно подходил к нему и в знак почтения прикладывался к его руке, что не оставалось незамеченным другими художниками, особенно пожилыми, оценившими поведение молодого урбинца.
В своих хождениях по городу он как-то открыл для себя старинную церковку XII века Сан-Миньято аль Монте в тосканско-романском стиле на высоком холме за Арно, откуда Флоренция видна как на ладони. Её фасад выложен мраморными плитами белого и зелёного цветов. Столь же прост интерьер в мраморном обрамлении. Старые резчики по камню были так искусны, что вырезанные ими пожелтевшие от времени балюстрады и барельефы кажутся выполненными из слоновой кости. Здесь, вдали от шумного города Рафаэль любил проводить время, чтобы осмыслить в тиши увиденное и услышанное. Это был удивительный уголок, где камень пощадил растительность, и она буйно разрослась, обласканная солнцем. Издали приметна тихая кипарисовая роща, а сама церковка Сан-Миньято выглядит как мраморный цветок и эмблема Флоренции, олицетворяющая её строгую красоту и чистоту духа.
Однажды он забрёл в монастырь Сан-Марко, бывший оплот Савонаролы. Первое, что привлекло ею внимание, когда он оказался во внутреннем дворике обители, и заставило остановиться — не архитектура и не живопись, а величественная многовековая лиственница, образовавшая дивный шатёр над зелёным газоном, защищающим от палящих лучей. Могучее дерево до сих пор украшает внутренний дворик монастыря, превращённого ныне в музей. Как знать, может быть, это та самая лиственница, которой любовался Рафаэль. Там он познакомился с доминиканским монахом художником фра Бартоломео Делла Порта, который был лет на десять его старше. Поначалу доминиканец с недоверием отнёсся к собрату по искусству. А узнав, что посетитель из Урбино и, стало быть, маркизанец, которых во Флоренции традиционно недолюбливали и относились к ним с предубеждением, как к бывшим папским мытарям, он ещё более замкнулся. О разобщённости и внутренней вражде итальянских земель говорит грубоватая пословица:
Видимо, жизнь немало потрепала монаха. В своё время он попал под сильное влияние Савонаролы, а после его смерти временно порвал с искусством по примеру некоторых своих коллег. Но открытая улыбка и доброжелательность Рафаэля обезоружили фра Бартоломео, на самом деле оказавшегося простым отзывчивым человеком, надевшим на себя защитную маску суровости, которая отпугивала навязчивых посетителей.
Рафаэль зачастил к нему в мастерскую при монастыре, где в одной из келий жил и работал когда-то скромный монашек Беато Анджелико, мечтавший своим искусством примирить религию с политикой в назидание разжиревшей флорентийской буржуазии —
Вскоре они подружились, и фра Бартоломео, проникшийся доверием к любознательному урбинцу, как-то показал ему написанный им прижизненный портрет своего кумира Савонаролы (Флоренция, Музей Сан-Марко), достав его из-под груды картонов и досок, прислонённых к стене. Он тайно хранил его и опасался показывать кому-либо, так как времена изменились и при одном только упоминании имени казнённого монаха многие шарахались в сторону или даже могли донести властям.