1898, 30 января — под управлением Рахманинова впервые в театре Русской частной оперы поставлена «Майская ночь» Н. А. Римского-Корсакова.
Лето — вместе с артистами Русской частной оперы живёт в имении певицы T. С. Любатович Путятино Владимирской губернии. Помогает артистам готовить их партии в опере Мусоргского «Борис Годунов» и Римского-Корсакова «Моцарт и Сальери».
27 июля — в церкви села Гагина Владимирской губернии Ф. И. Шаляпин обвенчался с балериной И. И. Торнаги. Рахманинов — шафер со стороны жениха.
7 августа — окончательное решение Рахманинова оставить театр Русской частной оперы.
Сентябрь — вместе с другими артистами поездка в Крым. Участие в концертах.
20 сентября — в Ялте знакомство с А. П. Чеховым. Писатель подошёл к музыканту после выступления, где Рахманинов аккомпанировал Ф. И. Шаляпину и основной успех у публики пришёлся на долю певца. Музыкант был поражён замечанием Чехова о своём великом будущем и реплике: «У вас очень значительное лицо». Октябрь — получив материальную поддержку А. И. Зилоти, Рахманинов уезжает в Путятино, наезжая в Москву раз в неделю для занятий с частными учениками.
9 ноября — посылает А. П. Чехову партитуру симфонической поэмы «Утёс» с признанием, что рассказ писателя «На пути» побудил к созданию этого музыкального произведения.
Конец года — встреча с Еленой Морицевной Даль, родственницей доктора Н. В. Даля, у которого лечился Рахманинов.
1899, 11 января — написан фортепианный набросок «Delmo» (D-el-mo — Даль Елена Морицевна).
Январь — март — приглашённый Лондонским филармоническим обществом, готовится к выступлению в Великобритании.
7, 19 апреля — в Лондоне дирижировал своей фантазией «Утёс» ор. 7, играл пьесы — Прелюдию до-диез минор и «Элегию» из ор. 3. Остальная часть программы симфонического концерта шла под управлением А. К. Маккензи.
Май и лето — отдыхает в имении Красненькое в семье управляющего имением Б. X. Крейцера, дочь которого была его ученицей.
17 мая — написан шуточный романс «Икалось ли тебе, Наташа…» на переделанные стихи П. А. Вяземского, посвящённый Н. А. Сатиной. Конец мая — на пушкинском празднике в Москве, где идёт его опера «Алеко». В главной роли — Шаляпин, который произвёл на композитора огромное впечатление. После этого возвращается в Красненькое.
1900, 9 января — с Ф. И. Шаляпиным у Льва Толстого, где среди других произведений они исполняют недавно сочинённый Рахманиновым романс «Судьба» на стихи Апухтина, который вызвал неодобрительный отзыв Толстого.
1 февраля — второе и последнее посещение дома Льва Толстого.
18 февраля — романс «Судьба» записан на ноты.
21 февраля — появляется посвящение Шаляпину.
23 февраля — исполняет роль крёстного отца при крещении дочери Шаляпина Ирины в церкви Большого Вознесения у Никитских Ворот.
Вторая половина апреля — по приглашению А. А. Ливен поселяется в Ялте на её даче. Пытается работать над Второй сюитой для двух фортепиано.
Апрель — май — встречается с Чеховым, с артистами МХТ, которые приехали на гастроли, навещает тяжелобольного композитора Василия Калинникова и помогает ему с изданием сочинений. Знакомство со многими писателями, которые находились в это время в Крыму, в том числе с А. М. Горьким и И. А. Буниным.
Июнь — проездом через Москву отбывает в Италию. Живёт в местечке Варацце вместе с Шаляпиным, помогает ему разучить партию Мефистофеля из одноимённой оперы Бойто, которую артист должен был петь в миланском театре «Ла Скала». Здесь сочинил сцену Паоло и Франчески из второй картины оперы «Франческа да Римини» задолго до окончания всей оперы.
19 июля /1 августа — отъезд из Италии. По прибытии в Россию поселяется в Красненьком, где живёт до начала октября.
Лето — работает над Концертом № 2.
Осень — закончены вторая и третья части Концерта № 2.
2 декабря — написанные части Концерта исполнены автором в Москве в Большом зале Российского благородного собрания с оркестром под управлением А. И. Зилоти.
1901, январь — апрель. Работает над Сюитой № 2 для двух фортепиано и первой частью Концерта № 2.
Апрель — закончил Сюиту № 2 ор. 17 для двух фортепиано и первую часть Второго фортепианного концерта.
Начало мая — по приглашению семьи Крейцер приехал в Красненькое.
4 мая — завершена окончательная редакция кантаты «Пантелей-целитель» для четырёхголосного смешанного хора на стихи А. К. Толстого. Май — вскоре после приезда в Красненькое вернулась перемежающаяся лихорадка.
Лето — выправляет корректуры Сюиты № 2.
Осень — получает предложение от директора Императорских театров В. А. Теляковского занять пост дирижёра Большого театра. Отказывается от предложения.
27 октября — в симфоническом собрании Московского филармонического общества исполнил впервые целиком Концерт № 2 под управлением А. И. Зилоти.
