, 30 января— под управлением Рахманинова впервые в театре Русской частной оперы поставлена «Майская ночь» Н. А. Римского-Корсакова.
Лето
— вместе с артистами Русской частной оперы живёт в имении певицы T. С. Любатович Путятино Владимирской губернии. Помогает артистам готовить их партии в опере Мусоргского «Борис Годунов» и Римского-Корсакова «Моцарт и Сальери».
27 июля
— в церкви села Гагина Владимирской губернии Ф. И. Шаляпин обвенчался с балериной И. И. Торнаги. Рахманинов — шафер со стороны жениха.
7 августа
— окончательное решение Рахманинова оставить театр Русской частной оперы.
Сентябрь
— вместе с другими артистами поездка в Крым. Участие в концертах.
20 сентября
— в Ялте знакомство с А. П. Чеховым. Писатель подошёл к музыканту после выступления, где Рахманинов аккомпанировал Ф. И. Шаляпину и основной успех у публики пришёлся на долю певца. Музыкант был поражён замечанием Чехова о своём великом будущем и реплике: «У вас очень значительное лицо».
Октябрь— получив материальную поддержку А. И. Зилоти, Рахманинов уезжает в Путятино, наезжая в Москву раз в неделю для занятий с частными учениками.
9 ноября
— посылает А. П. Чехову партитуру симфонической поэмы «Утёс» с признанием, что рассказ писателя «На пути» побудил к созданию этого музыкального произведения.
Конец года
— встреча с Еленой Морицевной Даль, родственницей доктора Н. В. Даля, у которого лечился Рахманинов.
1899
, 11 января— написан фортепианный набросок «Delmo» (D-el-mo — Даль Елена Морицевна).
Январь — март
— приглашённый Лондонским филармоническим обществом, готовится к выступлению в Великобритании.
7, 19 апреля
— в Лондоне дирижировал своей фантазией «Утёс» ор. 7, играл пьесы — Прелюдию до-диез минор и «Элегию» из ор. 3. Остальная часть программы симфонического концерта шла под управлением А. К. Маккензи.
Май и лето
— отдыхает в имении Красненькое в семье управляющего имением Б. X. Крейцера, дочь которого была его ученицей.
17 мая
— написан шуточный романс «Икалось ли тебе, Наташа…» на переделанные стихи П. А. Вяземского, посвящённый Н. А. Сатиной.
Конец мая— на пушкинском празднике в Москве, где идёт его опера «Алеко». В главной роли — Шаляпин, который произвёл на композитора огромное впечатление. После этого возвращается в Красненькое.
1900
, 9 января— с Ф. И. Шаляпиным у Льва Толстого, где среди других произведений они исполняют недавно сочинённый Рахманиновым романс «Судьба» на стихи Апухтина, который вызвал неодобрительный отзыв Толстого.
1 февраля
— второе и последнее посещение дома Льва Толстого.
18 февраля
— романс «Судьба» записан на ноты.
21 февраля
— появляется посвящение Шаляпину.
23 февраля
— исполняет роль крёстного отца при крещении дочери Шаляпина Ирины в церкви Большого Вознесения у Никитских Ворот.
Вторая половина апреля
— по приглашению А. А. Ливен поселяется в Ялте на её даче. Пытается работать над Второй сюитой для двух фортепиано.
Апрель — май
— встречается с Чеховым, с артистами МХТ, которые приехали на гастроли, навещает тяжелобольного композитора Василия Калинникова и помогает ему с изданием сочинений. Знакомство со многими писателями, которые находились в это время в Крыму, в том числе с А. М. Горьким и И. А. Буниным.
Июнь
— проездом через Москву отбывает в Италию. Живёт в местечке Варацце вместе с Шаляпиным, помогает ему разучить партию Мефистофеля из одноимённой оперы Бойто, которую артист должен был петь в миланском театре «Ла Скала». Здесь сочинил сцену Паоло и Франчески из второй картины оперы «Франческа да Римини» задолго до окончания всей оперы.
19 июля /1 августа
— отъезд из Италии. По прибытии в Россию поселяется в Красненьком, где живёт до начала октября.
Лето
— работает над Концертом № 2.
Осень
— закончены вторая и третья части Концерта № 2.
2 декабря
— написанные части Концерта исполнены автором в Москве в Большом зале Российского благородного собрания с оркестром под управлением А. И. Зилоти.
1901
, январь — апрель.Работает над Сюитой № 2 для двух фортепиано и первой частью Концерта № 2.
Апрель
— закончил Сюиту № 2 ор. 17 для двух фортепиано и первую часть Второго фортепианного концерта.
Начало мая
— по приглашению семьи Крейцер приехал в Красненькое.
4 мая
— завершена окончательная редакция кантаты «Пантелей-целитель» для четырёхголосного смешанного хора на стихи А. К. Толстого.
Май— вскоре после приезда в Красненькое вернулась перемежающаяся лихорадка.
Лето
— выправляет корректуры Сюиты № 2.
Осень
— получает предложение от директора Императорских театров В. А. Теляковского занять пост дирижёра Большого театра. Отказывается от предложения.
27 октября
— в симфоническом собрании Московского филармонического общества исполнил впервые целиком Концерт № 2 под управлением А. И. Зилоти.