Затем, в том же году, она появляется в знаковой для ее карьеры роли. В «Знаменитости» Вуди Аллена Терон играет Супермодель без имени, этакий обобщенный образ. Не понаслышке зная о закулисной жизни манекенщиц и идеально почувствовав замысел режиссёра, она за десять минут присутствия на экране делает огромный вклад в создание остроумной сатиры о нравах современного шоу-бизнеса. Ее вульгарная и порочная героиня носит парик, использует зеркало заднего вида в косметических целях и при малейших признаках простуды отправляет героя сбегать ей за редким лекарством, а сама при этом идет танцевать с двухметровым негром-баскетболистом. Терон отлично передает высокомерие и фальшивые эмоции богемной тусовки, не стесняясь использовать в роли намеки на свою реальную жизнь: по сюжету героиня, как и сама актриса когда-то, выступает на показе мод в Милане. Какая поразительная самоирония для девушки с такими внешними данными – прилипчивый типаж сражен наповал выстрелом в самое сердце и оставлен где-то в прошлом.
Но призрак его еще долго будет преследовать Терон. Хотя «Правила виноделов» Лассе Халльстрёма получили два «Оскара» и восторженные отзывы кинокритиков, роль Кэнди Кендалл вряд ли можно причислить к разряду удачных. В истории с очень красивыми пейзажами, музыкой и замечательным Майклом Кейном актрисе пришлось выполнять функцию приятного для глаз фона. Правда, картина стала, пожалуй, самой известной из всех, где снималась Терон, и во многом открыла ее большому количеству зрителей. Еще более неудачная партия досталась актрисе в том году в совсем плохом фильме «Жена астронавта» с Джонни Деппом. В результате 1999-й имеет значение для ее карьеры в одном смысле: эти две роли продолжают сложные отношения ее персонажей с детьми. Мэри Энн не могла иметь детей в «Адвокате дьявола», Джиллиан в «Жене астронавта» вынашивает ребенка по-странному изменившегося после возвращения из космоса мужа, Кэнди в «Правилах виноделов» делает аборт. В своих интервью сама Шарлиз очень осторожно говорит о беременности вообще и ее личных планах на этот счет…
Она начинает более активно сниматься в следующем году. Соединив в своей героине безобидную девочку и скрывающуюся под маской кротости
Два других фильма 2000 года вновь доказали, что Шарлиз больше удаются яркие характерные образы и что некоторые режиссёры продолжают снимать ее в качестве красивой декорации. В «Военном ныряльщике» она сыграла второстепенную, но запоминающуюся героиню, жену матерого морского волка в исполнении Роберта Де Ниро. Это была самая зрелая из женщин, созданных на экране Терон. Кажется, Гвен Сандэй с ее пристрастием к выпивке и курению больше не может терпеть выходки несдержанного мужа и слушать его басни о героическом прошлом, но в то же время искренне любит, поддерживает его и нуждается в заботе. И вновь для создания небольшого по экранному времени образа ей хватило нескольких движений: слегка повести головой, махнуть рукой в белой перчатке, решительно убрать с щеки слезу в то время, как глаза говорят: «Нет, только не лезь снова в драку». Во время подготовки к этой роли Терон ужинала с Робертом Де Ниро, когда ей позвонил Роберт Редфорд и предложил роль в своем фильме «Легенда о Бэггере Вэнсе». Тогда она еще не знала, что образ Адель Инвергордон, дочери разорившегося богача и бывшей девушки гольфиста, не потребует от нее никакой актёрской игры и будет задуман как компиляция из различных нарядов и шляпок 50-х годов.