Традиционный для Коэнов мотив похищения, также почерпнутый из «черной литературы» США 1930-1940-х годов, воплощается в открыто комедийном ключе в их следующем фильме «Воспитание Аризоны» (1987). В отличие от темно-синего, холодного фильма «Просто, как кровь», новая работа решена тем же оператором Барри Зонненфельдом в светлых, желто-красных тонах. Безалаберный грабитель женится на девушке, служащей в полиции, но впоследствии обнаруживает, что та не может иметь детей. Опечаленная пара видит по телевизору сообщение, что в семье продавца подержанных автомобилей родилась пятерня и решает, что исчезновение одного из младенцев только облегчит родителям эту ношу. Серьезный на первый взгляд сюжет с утверждением семейных ценностей решен авторами в стиле так называемых «безумных комедий» (screwball comedies), столь популярных в американском кино 1930-х, а персонажи и ситуации во многом напоминают героев мультфильмов (даже татуировка главного героя-рецидивиста – это изображение популярного мультперсонажа Вуди Вудпекера). Картина вновь населена персонажами, характеры и внешность которых Коэны наделяют запоминающимися особенностями, фабула пропитана черным юмором и сюрреализмом. Последний представлен в образе Всадника Апокалипсиса (правда, у Коэнов это грязный байкер с двустволкой, который взрывает безобидного кролика ручной гранатой), которого видит во сне герой Николаса Кейджа. Через несколько лет нечто подобное привидится герою Робина Уильямса в фильме Терри Гилльяма «Король-рыбак». Но если у Гилльяма Огненный Всадник был плодом воображения, то в «Воспитании Аризоны» этот персонаж находится на стыке реальности и вымысла и после первого появления во сне внезапно, но вполне органично вплетается авторами в основной сюжет, не теряя, впрочем, своего мистического ореола. Подобные, реально-потусторонние образы будут встречаться у Коэнов и далее: грузный постоялец в отеле в «Бартон Финке», темнокожий часовщик в «Подручном Хадсакера», служитель закона в темных очках в «О, где же ты, брат?». В «Воспитании Аризоны» можно найти еще несколько ассоциаций с другими работами Коэнов: так, в начале фильма герой работает в компании по ремонту машин «Хадсакер Индастриз». Но одна из важнейших особенностей творчества братьев: переход одних и тех же характерных актёров из фильма в фильм. В «Воспитании Аризоны» небольшие роли играют Фрэнсес МакДорманд и М. Эммет Уолш из «Просто, как кровь», впервые появляется один из любимых актёров Коэнов Джон Гудман. Действие, пусть и отсылающее к стилистике 1930-х, вновь происходит в наше время, и важную роль опять играет американская география – на этот раз штаты Аризона и Юта.
Следующий фильм «Перевал Миллера» (1990) – наверное, наименее щедрый на игры с реальностью и выдумкой. В нем Коэны неофициально экранизируют роман Дэшиэлла Хэмметта «Стеклянный ключ» и в каком-то смысле отдают дань их любимому гангстерскому кинематографу 1930-х годов и «черным фильмам» 1940-х. Как это часто бывало у авторов «крутых детективов», криминальный сюжет отличается сложной закруткой и непредсказуемыми разоблачениями персонажей. Наибольшая заслуга принадлежит актёрам, Коэнам и Барри Зонненфельду, которые создали стилизованную под ту эпоху атмосферу, но картина скупа на бравурные эпизоды и яркие образные находки.