Постоянное наблюдение за противником давало возможность иногда предугадывать его намерения и, главное, позволяло гарнизону вести активные боевые действия. По данным, которые доставляли наблюдатели, в штабе разрабатывались планы ночных вылазок. Эти вылазки устраивались регулярно и обходились дорого врагу. Глубокой ночью, когда немцы спали, подземный гарнизон неожиданно вырывался наружу и атаковывал врага в его расположении, навязывая ему рукопашный бой. Из этих ночных вылазок защитники каменоломен обычно возвращались в свои подземелья с богатыми трофеями, оружием и продовольствием, захваченным на складах противника, небольшим запасом воды, которую во время боя успевали набрать специальные команды. А случалось, сюда приводили и пленных фашистов. Немцы закладывали минные поля у выходов из подземелий, опутывали весь район каменоломен проволочными заграждениями, но, несмотря на все это, вылазки гарнизона продолжались.
После одной из таких вылазок, особенно удачной, в каменоломнях случилось трагическое происшествие, оборвавшее жизнь командира подземного гарнизона полковника Павла Ягунова. Во время этой вылазки аджимушкайцы взяли много военных трофеев, и все оружие, добытое у гитлеровцев, как обычно, было принесено в штаб. Утром, когда командиры собрались в штабе на совещание, полковник Ягунов, осматривая захваченное оружие, взял в руки одну из немецких гранат с длинной деревянной ручкой. Видимо, граната оказалась неисправной — внезапно произошел взрыв, и полковник Ягунов упал, убитый на месте, а несколько других командиров получили ранения. Это была тяжкая, невосполнимая потеря — полковник Ягунов с первых дней стал душой всей обороны, ее главным организатором и руководителем. С воинскими почестями защитники каменоломен похоронили своего командира в одном из тоннелей, и с этих пор командование обороной принял на себя другой испытанный боевой офицер — полковник танковых войск Григорий Бурмин.
Между тем недобрые вести приходили по радио с Большой земли. Обстановка на фронтах ухудшалась с каждым днем. Немцы, оправившись после зимних поражений и подтянув на советско-германский фронт новые силы, перешли в наступление.
5 июля 1942 года защитники каменоломен узнали о том, что наши войска оставили Севастополь. Это было для них необычайно тяжким ударом. Теперь вся крымская земля находилась в руках врага, и только здесь, в ее темных недрах, горсточка изголодавшихся, измученных, но крепких духом людей продолжала свою отчаянную борьбу.
А потом вести стали еще более тревожными. Немцы развернули мощное наступление в сторону Сталинграда и на Кавказе. Снова был захвачен врагом Ростов-на-Дону, и вскоре гитлеровские войска вышли к кавказскому побережью Керченского пролива и захватили Таманский полуостров. Оба берега оказались в руках противника, и теперь со своих наблюдательных пунктов защитники каменоломен с тоской видели, как в ту и другую стороны через пролив беспрепятственно идут немецкие суда и баржи.
С каждым днем делались все более тяжелыми и условия жизни в каменоломнях. Одно время критическим стало положение с продовольствием. Запасы на складах были исчерпаны. К счастью, защитники каменоломен смогли откопать сохранившийся продуктовый склад, который в первые дни обороны был завален взрывом. Это на время спасло их.
Мучительнее всего была жажда, и положение с водой не облегчалось. В одном из самых глубоких тоннелей уже давно начали рыть подземный колодец, и работа эта велась ежедневно, но все понимали, что она займет слишком много времени. Грунтовые воды здесь залегли глубоко, и к ним надо было пробиваться через многометровую толщу камня. Как ни самоотверженно работали саперы, никто не надеялся, что до воды удастся добраться скоро.
«..Сколько нужно здесь долбить камни, чтобы достать воду из глубины? записывает в своем дневнике Александр Сариков. — Это очень страшно в наших условиях. Правда, в других условиях это не составило бы для наших людей особого труда, но здесь, когда люди… не видят света, не пьют воды, не дышат свежим воздухом, живут во мраке, сейчас сказать им, что до воды нужно рыть двадцать семь метров вглубь, очень даже страшно».
И вдруг выход был найден. Вспомнили о подземной галерее, которую в свое время пробивали к стволу колодца и которую немцам удалось завалить взрывом. Теперь эту работу можно было довести до конца — немцы уже не охраняли колодца, а забросали его камнями, досками, колесами от повозок и решили, что он будет недосягаем для гарнизона. Вот что записывает в своем дневнике политрук Александр Сариков: