Примерно до середины 60-х Дин по инерции продолжал нести в себе многие из тех взглядов относительно советского режима, которые были привиты ему его отцом-антикоммунистом и родной пропагандой. По его же словам, «я предпочитал называть себя как угодно: идеалистом, гуманистом, пацифистом и даже социалистом, но только не коммунистом». Подлинный переворот в сознании Дина произошел в 1965 году, когда после конгресса в Финляндии он наконец впервые очутился в СССР. И вблизи увидел социалистическую модель в действии. И хотя у этой модели были свои недостатки, однако достоинств оказалось куда больше, и именно они произвели настоящий переворот в сознании Дина. Эти впечатления окончательно утвердились в нем спустя год, когда он пробыл в СССР на гастролях больше месяца и посетил не только Москву, но и другие города Союза. С этого момента Дин, что называется, прикипел к родине социализма душой и сердцем бесповоротно. Сравнивая жизнь в СССР с жизнью в других странах, он пришел к мнению, что она достаточно свободна, обеспеченна и безопасна. С этого момента певец уже не стеснялся называть себя другом и сторонником коммунистов. После чего к армии его поклонников, разбросанных по всему миру, приплюсовались и миллионы советских людей.
Активное включение Дина Рида в культурную и идеологическую парадигму советской политики началось в 1970 году. Именно тогда в СССР были выпущены четыре диска-миньона певца и первый диск-гигант, а также он становится делегатом двух важных политических мероприятий: участвует в конференции сторонников мира в Стокгольме (март) и пленуме Всемирного совета мира в Москве (апрель). Чуть позже (поздней осенью) он пишет открытое письмо А. Солженицыну, где подвергает его резкой критике за антисоветские взгляды, в которых писатель рисует СССР не иначе как тюрьму народов, да еще пронизанную ненавистью. Дин был искренне возмущен подобными взглядами, хотя и не был советским гражданином. Однако за пять последних лет он дважды побывал в СССР (дал гастроли в восьми республиках Союза) и воочию видел жизнь советских людей. И жизнь эта, по его мнению, не была похожа на тюрьму.
Более полутора десятка лет Дин был активным сторонником СССР. Проживая с 1973 года в ГДР, он постоянно участвовал в разного рода политических акциях на стороне Восточного блока, да и концерты его носили все тот же заряд – антикапиталистический. Однако уже в первой половине 80-х слава Дина Рида в Восточном блоке начала претерпевать существенные изменения. Если в начале 70-х, на волне «доктрины Брежнева» (защита социалистических ценностей любыми способами, в том числе и силовыми), он воспринимался миллионами людей как верный союзник в борьбе социализма с Западом, то десятилетие спустя ситуация была другой. К тому времени в жизнь вступило новое поколение людей, воспитанных
Самого Дина все сильнее волновали проблемы молодежи, причем не только советской, но и восточногерманской. Он видел, что это поколение, выросшее в тепличных условиях, все сильнее дрейфует в сторону Запада и не видит в этом дрейфе ничего страшного. В этом явлении не было бы ничего предосудительного, если бы молодежью не двигало исключительно голое потребительство, лишенное всяческих идеологических подпорок. Свое беспокойство происходящим Дин выразил в одном из интервью – «Комсомольской правде» в октябре 1983-го. Приведу из него небольшой отрывок:
«Уважение к себе начинается с ответа на вечный, мучительный вопрос – для чего живу? Для чего рожден? Чтобы ездить на собственной машине? Носить джинсы? И только?..
Далеко не все плохо, что приходит из Америки. Ведь только одни джинсы, только одна рок-музыка не могут быть «врагами», опасными сами по себе. И то и другое – приметы времени.
Но совершенно иное дело, когда «американская облатка» – в джинсовой или джазовой упаковке – становится самоцелью. Тогда за океаном ловцы душ хлопают в ладоши: к сонму приверженцев американской мечты прибавляется еще одна душонка. «Мой домик, моя машина, мое дело…» Страшно, когда, став рабом вещей, накопительства, человек забывает о том, что действительно важно.
А важно проснуться утром и иметь возможность пойти в школу. Или на работу. Или лечь в больницу, не думая о том, что твоя семья вынуждена из-за этого отказывать себе в куске хлеба. К сожалению, только потеряв все это, кое-кто понимает, какая, в сущности, разница – ушел ли ты на работу в джинсах или брюках. Важно, что ты чувствовал себя Человеком».