Заслуживает внимания предпринятая в 1555 г. попытка атаковать противника на его территории, после срыва мирных переговоров с Девлет-Гиреем, в мае этого года. Иван IV послал на Мамай-луг на «крымские стада» войско под командованием боярина Ивана Васильевича Шереметева и окольничего Льва Андреевича Салтыкова. В поход выступили большие силы, включающие «московских городов выбор», отряд из двора удельного князя Владимира Андреевича Старицкого, всех северских помещиков и смоленский «выбор» лучших людей и слуг. При обозе находился небольшой стрелецкий отряд и служилые казаки. От участия в походе освободили только детей боярских «казанские стороны». Власти не хотели ослаблять свои вооруженные силы на востоке: на территории завоеванного ханства продолжалось восстание «луговых людей», отряды которых нападали на русские гарнизоны в казанских городах, на нижегородские и муромские места. В 1555 г. в Поволжье против мятежников было отправлено войско боярина Ивана Федоровича Мстиславского.
Собранное в Белеве 13-тысячное русское войско И. В. Шереметева и Л. А. Салтыкова выступило в поход на крымские владения 2 июня 1555 г.
Составленная из трех полков рать шла на юг Муравским шляхом. В верховьях рек Мжи и Коломака (приток р. Ворсклы), где войско должно было соединиться с отрядом почапского наместника Игнатия Борисовича Блудова, воеводы узнали, что «царь крымской Донец перелез со многыми людми, а идет к резаньским и к тульским украйнам». В войске Девлет-Гирея находились подразделения янычар (по словам А. М. Курбского они насчитывали 10 тыс. человек) и турецкие «делы» — пушки.
Определив маршрут движения татарского войска, русские воеводы разделили свою рать на две части. Отряд, численностью 6 тыс. воинов под командованием голов Ширяя Кобякова и Григория Желобова атаковал и захватил «царев кош» (крымский обоз)[21]
. Второй отряд, в котором насчитывалось 7 тыс. служилых людей во главе с самим Иваном Васильевичем Шереметевым пошел прямо на главные силы противника, несмотря на подавляющее численное превосходство татар: крымский «царь» вел 60 тысяч воинов. Русские воеводы рассчитывали застать врага в «войне», но Девлет-Гирей, узнавший о сосредоточении на границе крупных русских сил, не стал распускать свои отряды для разграбления пограничных селений, а повернул обратно в степь. Таким образом, русской рати пришлось встретиться в открытом бою со всей крымской армией, озлобленной неудачей и потерей «коша». 3 июля 1555 г. «на Судьбищах» началось тяжелое двухдневное сражение, в ходе которого войско Ивана Васильевича Шереметева потерпело поражение. Однако часть русских отрядов, которыми командовали воеводы Алексей Данилович Басманов и Степан Григорьевич Сидоров (остатки Передового и Сторожевого полков, численностью ок. 2 тыс. человек) устояла и, отступив в дубраву, где находился войсковой обоз, укрепились («осекошася») в ней. К ним пробились уцелевшие воины из других отрядов и полков. Они успешно отразили все крымские атаки, продолжавшиеся до глубокого вечера. Опасаясь подхода русских войск, шедших к месту боя от Тулы, Девлет-Гирей прекратил сражение и ушел за реку Сосну.Несмотря на поражение русских войск в сражении «на Судьбищах» в Крыму и в Москве поход Девлет-Гирея на Русь считали неудачным. Основанием для этого служила не только обидная для ханской чести потеря «коша», но, главным образом, отступление татарского войска от русских границ без добычи и «полона».
В 1556 г. русские войска нанесли по Крымскому юрту ряд небольших, но болезненных ударов. Первым отличился отряд служилых казаков атамана Михаила Грошева. Посланный в «Поле», он наголову разгромил встреченный там крымский отряд. Затем на Днепр было направлено войско во главе с головой Матвеем Ивановичем Дьяком Ржевским, к которому присоединился отряд запорожских казаков из Канева, численностью в 300 человек. На легких речных кораблях, изготовленных на реке Псел, московские и запорожские воины спустились вниз по Днепру, разорили окрестности турецких крепостей Ислам-Кермена и Очакова. На обратном пути они отбили нападение преследовавшего их крымского войска и благополучно вернулись назад, пройдя к своим границам по литовской стороне Днепра.
Одновременно с войском Ржевского на Дон были посланы Данила Чулков и Иван Мальцев. Спустившись к Азову, русские воеводы уничтожили небольшой, насчитывавший 200 человек, крымский отряд и, захватив «языков», с важными сведениями вернулись обратно. В том же году, впервые атаковали Крымское ханство донские казаки. Их походное войско во главе с атаманом Михаилом Черкашенином на стругах пересекло Азовское море и разорило окрестности Керчи. Двух захваченных во время похода «языков» (татарина и турка), вернувшись на Дон, казаки прислали в Москву.